(2R,4aR,12bR)-2,5,5-Trimethyl-1,3,4,4a,5,12b-hexahydro-2H-6-oxa-benzo[a]anthracene-7,12-dione | 106863-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2R,4aR,12bR)-2,5,5-Trimethyl-1,3,4,4a,5,12b-hexahydro-2H-6-oxa-benzo[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: (2R,4aR,12bR)-2,5,5-trimethyl-1,2,3,4,4a,12b-hexahydronaphtho[3,2-c]isochromene-7,12-dione
• CAS: 106863-74-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: XGXYVPDICYRPFJ-KCPJHIHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 (-)-香茅醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以48.6%的产率得到(6aS,9S,10aS)-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydronaphtho[1,2-c]isochromene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的吡喃并萘醌类拓扑异构酶II催化抑制剂。

  摘要：

  在对萘醌衍生物进行以前的药效基团建模研究的基础上，我们设计并合成了一组新的吡喃并萘醌。这些化合物是基于分子内的多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应，通过直接和高效的方法从Lawone（2-羟基萘醌）和各种含烯烃的醛类中获得的。针对人拓扑异构酶II（hTopoIIalpha）的α同工型评估了合成的吡喃并萘醌。在所研究的11种衍生物中，我们发现其中6种在体外充当了该酶的催化抑制剂。这六种衍生物强烈地阻止了酶对合适的底物进行脱级或松弛。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800499x

文献信息

• Bock, Klaus; Jacobsen, Niels; Terem, Bulent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 659 - 664
  作者：Bock, Klaus、Jacobsen, Niels、Terem, Bulent

  DOI：——

  日期：——