3-Methyl-1H-<1>-benzopyrano<2,3-c>pyrazol-4-on | 54384-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Methyl-1H-<1>-benzopyrano<2,3-c>pyrazol-4-on
• 英文别名: 3-methylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one；3-Methyl-4-oxo-(1)benzopyrano-<2,3-c>-pyrazol；3-methyl-1(2)H-chromeno[2,3-c]pyrazol-4-one；3-methyl-2H-chromeno[2,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 54384-65-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: CNBDBQZQQAYNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-2-methylthio-chromon 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到3-Methyl-1H-<1>-benzopyrano<2,3-c>pyrazol-4-on
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-甲硫基色酮的合成与反应1)

  摘要：

  3-酰基-2-甲硫基色酮 5a、5c 和 5d 与氢氧根和醇盐离子以及胺反应，取代甲硫基形成 3-酰基-色酮 8 和 10a – 10p 或 3-酰基-4 -羟基香豆素6a和6b。与肼、羟胺、邻苯二胺、胍和脒衍生物形成稠合色酮 11a-11c、12、13 和 14a-14e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160109

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem O-Arylation–Oxidative Cross Coupling: Synthesis of Chromone Fused Pyrazoles
  作者：Owk Obulesu、K. Harish Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02890

  日期：2017.3.17

  Intermolecular tandem copper-catalyzed O-arylation-oxidative acylation (cross dehydrogenative coupling-CDC) has been developed under air as an oxidant. The reaction between 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones and ortho-halo aryl carboxaldehydes furnished the corresponding chromone fused pyrazoles, in a straightforward manner. The synthetic utility of the presented tandem catalysis has been demonstrated with the synthesis of an A(2)-subtype selective adenosine receptor antagonist in only two steps.[GRAPHICS]
• EIDEN, F.;RADEMACHER, G., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 1, 34-42
  作者：EIDEN, F.、RADEMACHER, G.

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER D. E.; DEWALD H. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 9, 1353-1355
  作者：BUTLER D. E.、 DEWALD H. A.

  DOI：——

  日期：——