N-(2-chloropyrid-5-yl)-2-cyanoacetamide | 157141-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-chloropyrid-5-yl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-(6-chloropyridin-3-yl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 157141-53-2
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: FEHKDCGRYZUQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 N-(2-chloropyrid-5-yl)-2-cyanoacetamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-N-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 、 氰乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chloropyrid-5-yl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2018122317A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  New Antiviral Drugs and Uses thereof. The present invention relates to a new class of compounds of formula (I) having an antiviral effect and the uses thereof.

  新抗病毒药物及其用途。本发明涉及一种具有抗病毒效果的新化合物类别(I)及其用途。
• 2-cyano-3-hydroxy-(n-pyridyl)-propenamide compounds
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05346912A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein A, B and E are individually selected from the group consisting of .dbd.CH-- and .dbd.N-- with at least one being .dbd.N--, R is selected from the group consisting of cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, and alkenyl and alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.2 and R.sub.3 together are --O--CH.sub.2 --O-- or are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --NO.sub.2, --CN, alkyl, alkylthio and alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, --COR.sub.4, --(CH.sub.2).sub.m --CX.sub.3, --O--(CH.sub.2).sub.m --CX.sub.3, --S--(CH.sub.2).sub.m --CX.sub.3, --O--(CX.sub.2).sub.m --CX.sub.3 and --S--(CX.sub.2).sub.m --CX.sub.3, R.sub.4 is hydrogen or alkyl or cycloalkyl of up to 6 carbon atoms, X is halogen and m is 0, 1, 2 or 3 and their addition salts with a non-toxic, pharmaceutically acceptable base having anti-flammatory and immulodulatory activity and their preparation.

  从以下化合物组中选择的化合物：##STR1## 其中A、B和E分别从.dbd.CH--和.dbd.N--组成的组中选择，至少有一个是.dbd.N--，R从3至6个碳原子的环烷基，2至6个碳原子的烯基和炔基中选择，R.sub.1是1至3个碳原子的氢或烷基，R.sub.2和R.sub.3一起是--O--CH.sub.2 --O--或分别从氢，卤素，--NO.sub.2，--CN，1至6个碳原子的烷基，烷基硫和烷氧基，3至6个碳原子的环烷基，--COR.sub.4，--(CH.sub.2).sub.m --CX.sub.3，--O--(CH.sub.2).sub.m --CX.sub.3，--S--(CH.sub.2).sub.m --CX.sub.3，--O--(CX.sub.2).sub.m --CX.sub.3和--S--(CX.sub.2).sub.m --CX.sub.3中选择，R.sub.4为氢或最多有6个碳原子的烷基或环烷基，X为卤素，m为0，1，2或3，以及它们与非毒性、药学上可接受的碱的加成盐，具有抗炎和免疫调节活性以及它们的制备。
• Thiophene derivatives as antiviral agents
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：US11279683B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  The present invention relates to a new class of compounds of formula (I) having an antiviral effect and the uses thereof.

  本发明涉及一类具有抗病毒作用的新型式 (I) 化合物及其用途。
• Nouveaux dérivés 2-cyano 3-hydroxy propénamides, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0606175B1

  公开（公告）日：1995-10-11
• THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ENYO Pharma

  公开号：EP3562818B1

  公开（公告）日：2022-05-18