2-amino-5,7-dimethoxytetralin hydrochloride | 75887-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-amino-5,7-dimethoxytetralin hydrochloride
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine hydrochloride；5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 75887-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: VBMJNJUUCOFHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,7-dimethoxytetralin hydrochloride 、 硼氢化钠 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CANNON J. G.; BRUBAKER A. N.; LONG J. P.; FLYNN J. R.; VERIMER T.; HARNIR+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 149-153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5,7-dimethoxytetralin 生成 2-amino-5,7-dimethoxytetralin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CANNON J. G.; BRUBAKER A. N.; LONG J. P.; FLYNN J. R.; VERIMER T.; HARNIR+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 149-153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5,7-Dihydroxy-2-aminotetralin derivatives: synthesis and assessment of dopaminergic and adrenergic actions
  作者：Joseph G. Cannon、Abram N. Brubaker、John Paul Long、Jan R. Flynn、Turkiz Verimer、Peerarat Harnirattisai、Brenda Costall、Robert J. Naylor、V. Nohria

  DOI：10.1021/jm00134a005

  日期：1981.2

  molecules. This strategy has been applied to a series of dopaminergic agents derived from 2-aminotetralin, leading to a 5,7-dihydroxylation pattern. Traditional literature approaches to formation of a tetralin ring with this oxygenation pattern failed. A method was used which involved cyclization of 3,5-dimethoxybenzylsuccinic acid derivatives with pyridinium poly(HF) and subsequent modification of

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。