(-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(phenylmethyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one | 911833-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(phenylmethyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one
• 英文别名: (8aR)-1'-benzyl-7-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-8a-(methoxymethyl)spiro[1,3,6,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine-2,4'-piperidine]-5-one
• CAS: 911833-89-1
• 化学式: C₂₉H₃₃ClN₄O₄S
• 分子量: 569.124
• InChiKey: GLLOCBDQAVIHPK-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(phenylmethyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(4-pyridinyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗血栓剂 M58163 和 M58169 的不对称合成：La-Linked BINOL 络合物催化酰胺形成中的动态动力学拆分

  摘要：

  报道了抗血栓药物 M58163 和 M58169 的第一个不对称合成。在酰胺形成步骤中观察到动态动力学拆分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600838
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(6-chloronaphthalen-2-ylsulfonyl)(3-methoxy-2-oxopropyl)amino]acetate 在 [((Ra)-BINOL-3-yl)-CH₂-O-CH₂-((Ra)-BINOL-3-yl)]-La complex (S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-yl-propionic acid 、 4-aminomethyl-1-benzyl-piperidin-4-ylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1248.5h， 生成 (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(phenylmethyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  动力学动态拆分抗血栓形成剂M58163和M58169的催化不对称全合成

  摘要：

  动态动力学拆分是非对称合成中最有用的合成现象之一。带有镧连接的BINOL配合物的螺[咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-2（3 H），4'-哌啶] -5（1  H）-一个支架的催化不对称合成的动态动力学拆分为描述。还需要澄清的是，原料二胺1和酮酸酯2不仅起底物的作用，而且作为修饰镧配合物活性物质的添加剂也起着重要的作用。因此，我们的抗血栓形成剂M58163和M58169的催化不对称全合成反应是通过动态动力学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600611

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution for the Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Antithrombotic Agents M58163 and M58169
  作者：Fumihiko Saitoh、Hidemitsu Nishida、Takafumi Mukaihira、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/adsc.200600611

  日期：2007.3.5

  Dynamic kinetic resolution is one of the most synthetically useful phenomena for asymmetric synthesis. Dynamic kinetic resolution for the catalytic asymmetric synthesis of a spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4′-piperidin]-5(1 H)-one scaffold with a lanthanum-linked BINOL complex is described. It is also clarified that starting materials, diamine 1 and keto ester 2, play important roles not only as

  动态动力学拆分是非对称合成中最有用的合成现象之一。带有镧连接的BINOL配合物的螺[咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-2（3 H），4'-哌啶] -5（1  H）-一个支架的催化不对称合成的动态动力学拆分为描述。还需要澄清的是，原料二胺1和酮酸酯2不仅起底物的作用，而且作为修饰镧配合物活性物质的添加剂也起着重要的作用。因此，我们的抗血栓形成剂M58163和M58169的催化不对称全合成反应是通过动态动力学拆分实现的。
• Asymmetric Synthesis of Antithrombotic Agents M58163 and M58169: Dynamic Kinetic Resolution in Amide Formation Catalyzed by La-Linked BINOL Complex
  作者：Fumihiko Saitoh、Hidemitsu Nishida、Takafumi Mukaihira、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.200600838

  日期：2006.12

  The first asymmetric syntheses of antithrombotic agents M58163 and M58169 are reported. Dynamic kinetic resolution is observed in the amide formation step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了抗血栓药物 M58163 和 M58169 的第一个不对称合成。在酰胺形成步骤中观察到动态动力学拆分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)