(1R,3S)-13-difluoromethyl-3,5,12,13-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-(epoxymethano)-6,11-naphthacenedione | 125884-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1R,3S)-13-difluoromethyl-3,5,12,13-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-(epoxymethano)-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: (1R,17S)-18-(difluoromethyl)-3,14,17,18-tetrahydroxy-19-oxapentacyclo[15.2.1.02,15.04,13.06,11]icosa-2(15),3,6,8,10,13-hexaene-5,12-dione
• CAS: 125884-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂O₇
• 分子量: 404.324
• InChiKey: UZONRJLJUSOSOJ-UXSCTXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-13-difluoromethyl-3,5,12,13-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-(epoxymethano)-6,11-naphthacenedione 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(-)-14,14-difluoro-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,14-Difluoro-4-demethoxydaunorubicin

  摘要：

  标题化合物（+）-14,14-二氟-4-去甲氧基多柔比星盐酸盐（9）是从易得的（−）-羟基酯（10）开始制备的。这一合成采用了高效的合成路线，通过Reformatsky反应，将乙基溴二氟乙酸酯与（−）-硅氧基醛（14）反应，合成了（−）-14,14-二氟-4-去甲氧基-7-脱氧多柔比糖酮（20）。同时， previously开发的糖基化方法中使用了三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化剂。在P388体外测试中，发现9的活性是多柔比星（1）的五十倍。在P388体内测试中，9也表现出了明显的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2983
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14,14-difluoro-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, FUYUHIKO;MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N2, C. 4259-4262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis and antitumor activity of 14,14-difluoro-4-demethoxydaunorubicin
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80705-x

  日期：1989.1