3-(Benzyloxycarbonylamino)-1-methoxy-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-2-pyrrolidinone | 143995-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Benzyloxycarbonylamino)-1-methoxy-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 143995-63-5
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: OIEYPGWVBGPCHX-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3-(Benzyloxycarbonylamino)-1-methoxy-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的α-甲氧基甘氨酰胺衍生物与甲硅烷基烯醇醚的反应。3-氨基-2-吡咯烷酮和3-氨基-2-吡咯烷酮的形成

  摘要：

  为了开发方便的合成γ-氧代-α-氨基羧酰胺的方法，将五种不同的α-（烷氧基羰基）氨基-α-甲氧基乙酰胺与三氟硼化硼酸乙酯介导的反应与一种甲硅烷基乙烯酮缩醛和四种甲硅烷基烯醇醚进行了反应。伯酰胺和仲酰胺的反应未导致所需的C C键形成。N，N-二甲基酰胺叔胺的反应给出了预期的γ-氧代-α-氨基羧酰胺。一个的反应Ñ甲氧基Ñ -trimethylsilylcarboxamide与乙烯酮缩二醇也正常进行。但是，后者酰胺与甲硅烷基烯醇醚的初始产物分别通过环化进一步反应，得到环状的N-甲氧基-N-酰基中间体。根据所使用的烯醇醚的结构特征，这亚胺中间遭受任一质子损失和异构化，得到保护的3-氨基-1-甲氧基δ 3 -吡咯啉-2-酮，或进行与该烯醇醚，得到的第二联接保护的3-氨基-1-甲氧基吡咯烷二-2-酮。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110705