(-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(4-pyridinyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one | 926031-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(4-pyridinyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one
• 英文别名: (8aR)-7-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-8a-(methoxymethyl)-1'-pyridin-4-ylspiro[1,3,6,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine-2,4'-piperidine]-5-one
• CAS: 926031-68-7
• 化学式: C₂₇H₃₀ClN₅O₄S
• 分子量: 556.085
• InChiKey: ZQHBGRMEMDTUKN-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(4-pyridinyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one 、 聚合甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到(-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1-methyl-1'-(4-pyridinyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗血栓剂 M58163 和 M58169 的不对称合成：La-Linked BINOL 络合物催化酰胺形成中的动态动力学拆分

  摘要：

  报道了抗血栓药物 M58163 和 M58169 的第一个不对称合成。在酰胺形成步骤中观察到动态动力学拆分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600838
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(phenylmethyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(4-pyridinyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗血栓剂 M58163 和 M58169 的不对称合成：La-Linked BINOL 络合物催化酰胺形成中的动态动力学拆分

  摘要：

  报道了抗血栓药物 M58163 和 M58169 的第一个不对称合成。在酰胺形成步骤中观察到动态动力学拆分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600838

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Antithrombotic Agents M58163 and M58169: Dynamic Kinetic Resolution in Amide Formation Catalyzed by La-Linked BINOL Complex
  作者：Fumihiko Saitoh、Hidemitsu Nishida、Takafumi Mukaihira、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.200600838

  日期：2006.12

  The first asymmetric syntheses of antithrombotic agents M58163 and M58169 are reported. Dynamic kinetic resolution is observed in the amide formation step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了抗血栓药物 M58163 和 M58169 的第一个不对称合成。在酰胺形成步骤中观察到动态动力学拆分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)