N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxamide | 1542743-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-6-methoxy-9-oxoxanthene-2-carboxamide
• CAS: 1542743-65-6
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₅
• 分子量: 465.505
• InChiKey: LHAHDFIWRHSHGQ-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ant吨酮的新手性衍生物：作为人类肿瘤细胞系生长抑制剂的对映选择性的合成和研究

  摘要：

  已经开发了一种高效和实用的方法，用于合成对映体纯形式的新的氧杂蒽酮（CDXs）手性衍生物。根据这种方法，三十CDXs（3 - 32）通过耦合carboxyxanthone（合成1）和carboxymethoxyxanthone（2）与市售的手性结构单元，即6氨基醇，一种胺和一种氨基酯的两种对映体。所述xanthonic支架的羧酸基团的活化与偶联试剂进行ø - （苯并三唑-1-基） - NNN ' -N在无水THF中催化量的TEA存在下的四氟硼酸'-四甲基尿鎓（TBTU）。与手性嵌段的偶联反应在室温下以短的反应时间，优异的收率（从94％至99％）和非常高的对映体过量进行。评估了合成的CDXs对三种人类肿瘤细胞系A375-C5（黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）体外生长的影响。活性最高的化合物是CDX 15，在所有人类肿瘤细胞系中均具有GI 50值对于A375-C5为32

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.042

文献信息

• New chiral derivatives of xanthones: Synthesis and investigation of enantioselectivity as inhibitors of growth of human tumor cell lines
  作者：Carla Fernandes、Kamonporn Masawang、Maria Elizabeth Tiritan、Emília Sousa、Virgínia de Lima、Carlos Afonso、Hassan Bousbaa、Wanwisa Sudprasert、Madalena Pedro、Madalena M. Pinto

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.042

  日期：2014.2

  high enantiomeric excess. The synthesized CDXs were evaluated for their effect on the in vitro growth of three human tumor cell lines, namely A375-C5 (melanoma), MCF-7 (breast adenocarcinoma), and NCI-H460 (non-small cell lung cancer). The most active compound was CDX 15 being active in all human tumor cell lines with values of GI50 of 32.15 ± 2.03 μM for A375-C5, 22.55 ± 1.99 μM for MCF-7, and 14.05 ± 1

  已经开发了一种高效和实用的方法，用于合成对映体纯形式的新的氧杂蒽酮（CDXs）手性衍生物。根据这种方法，三十CDXs（3 - 32）通过耦合carboxyxanthone（合成1）和carboxymethoxyxanthone（2）与市售的手性结构单元，即6氨基醇，一种胺和一种氨基酯的两种对映体。所述xanthonic支架的羧酸基团的活化与偶联试剂进行ø - （苯并三唑-1-基） - NNN ' -N在无水THF中催化量的TEA存在下的四氟硼酸'-四甲基尿鎓（TBTU）。与手性嵌段的偶联反应在室温下以短的反应时间，优异的收率（从94％至99％）和非常高的对映体过量进行。评估了合成的CDXs对三种人类肿瘤细胞系A375-C5（黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）体外生长的影响。活性最高的化合物是CDX 15，在所有人类肿瘤细胞系中均具有GI 50值对于A375-C5为32