2-(3-fluorobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione | 1618098-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1618098-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃
• 分子量: 234.227
• InChiKey: BVRHCYJDZAFYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-6,7-dihydro-2,1-benzisoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由2-（氟苯甲酰基）环己烷-1,3-二酮及其甲基烯醇醚合成含氟6,7-二氢苯并恶唑酮

  摘要：

  区域异构的含氟代-6,7-二氢-1,2-苯并异恶唑-4（5 Н） -酮和6,7-二氢-2,1-苯并异恶唑-4（5 Н由2-反应制备） -酮（氟苯甲酰基）环己烷-1,3-二酮或它们的甲基烯醇醚与羟胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2198-x
• 作为产物：
  描述：

  3-oxocyclohex-1-en-1-yl 3-fluorobenzoate 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(3-fluorobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由2-（氟苯甲酰基）环己烷-1,3-二酮及其甲基烯醇醚合成含氟6,7-二氢苯并恶唑酮

  摘要：

  区域异构的含氟代-6,7-二氢-1,2-苯并异恶唑-4（5 Н） -酮和6,7-二氢-2,1-苯并异恶唑-4（5 Н由2-反应制备） -酮（氟苯甲酰基）环己烷-1,3-二酮或它们的甲基烯醇醚与羟胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2198-x

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylation for the construction of tertiary and quaternary carbon centers with sp3 carbon partners
  作者：Wei Lu、Yang Li、Chao Wang、Dong Xue、Jian-Gang Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c4ob00568f

  日期：——

  The first examples of a Pd-catalyzed carbonylation of aryl boronic acids with sp3 carbon partners are presented. Various boronic acids were shown to react with 1,3-diesters and 1,3-diketones to afford structurally unique carbonyl compounds. By employing 2-substituted 1,3-diesters, synthetically-challenging quaternary carbon centres were accessed. In total, 42 examples of aryl carbonyl compounds were prepared in moderate to good yields. The catalytic system features the use of a bidentated phosphine ligand and a relatively low CO pressure (5 atm), providing an easy, alternative method for the preparation of triketones.

  展示了使用Pd催化的芳基硼酸与sp3碳伙伴进行羰基化的首个示例。各种硼酸与1,3-二酯和1,3-二酮反应，生成了结构独特的羰基化合物。通过使用2-取代的1,3-二酯，成功获得了合成上具有挑战性的四级碳中心。总共合成了42种芳基羰基化合物，产率中等到良好。该催化系统采用了双联磷配体和相对较低的CO压力（5个大气压），为合成三酮提供了一种简单的替代方法。