rac-ethyl N-[[8-phenylmethyl-2-(methoxymethyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]dec-2-yl]methyl]-N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]glycinate | 926031-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-ethyl N-[[8-phenylmethyl-2-(methoxymethyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]dec-2-yl]methyl]-N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]glycinate
• 英文别名: ethyl rac-N-{[8-phenylmethyl-2-(methoxymethyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]dec-2-yl]methyl}-N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)-sulfonyl]glycinate；Ethyl 2-[[8-benzyl-2-(methoxymethyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 926031-71-2
• 化学式: C₃₁H₃₉ClN₄O₅S
• 分子量: 615.193
• InChiKey: KICLCGVGPCWCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl N-[[8-phenylmethyl-2-(methoxymethyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]dec-2-yl]methyl]-N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]glycinate 在 [((Ra)-BINOL-3-yl)-CH₂-O-CH₂-((Ra)-BINOL-3-yl)]-La complex 4-aminomethyl-1-benzyl-piperidin-4-ylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1200.0h， 生成 (-)-(8aR)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(phenylmethyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one 、 (+)-(8aS)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-8a-(methoxymethyl)-1'-(phenylmethyl)-spiro[imidazo[1,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  动力学动态拆分抗血栓形成剂M58163和M58169的催化不对称全合成

  摘要：

  动态动力学拆分是非对称合成中最有用的合成现象之一。带有镧连接的BINOL配合物的螺[咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-2（3 H），4'-哌啶] -5（1  H）-一个支架的催化不对称合成的动态动力学拆分为描述。还需要澄清的是，原料二胺1和酮酸酯2不仅起底物的作用，而且作为修饰镧配合物活性物质的添加剂也起着重要的作用。因此，我们的抗血栓形成剂M58163和M58169的催化不对称全合成反应是通过动态动力学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600611
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-N-(phenylmethyl)glycine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 rac-ethyl N-[[8-phenylmethyl-2-(methoxymethyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]dec-2-yl]methyl]-N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  动力学动态拆分抗血栓形成剂M58163和M58169的催化不对称全合成

  摘要：

  动态动力学拆分是非对称合成中最有用的合成现象之一。带有镧连接的BINOL配合物的螺[咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-2（3 H），4'-哌啶] -5（1  H）-一个支架的催化不对称合成的动态动力学拆分为描述。还需要澄清的是，原料二胺1和酮酸酯2不仅起底物的作用，而且作为修饰镧配合物活性物质的添加剂也起着重要的作用。因此，我们的抗血栓形成剂M58163和M58169的催化不对称全合成反应是通过动态动力学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600611

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Antithrombotic Agents M58163 and M58169: Dynamic Kinetic Resolution in Amide Formation Catalyzed by La-Linked BINOL Complex
  作者：Fumihiko Saitoh、Hidemitsu Nishida、Takafumi Mukaihira、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.200600838

  日期：2006.12

  The first asymmetric syntheses of antithrombotic agents M58163 and M58169 are reported. Dynamic kinetic resolution is observed in the amide formation step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了抗血栓药物 M58163 和 M58169 的第一个不对称合成。在酰胺形成步骤中观察到动态动力学拆分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)