4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]萘-1-胺 | 89135-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]萘-1-胺
• 英文名称: 4-(4-butylphenylazo)-1-naphthylamine
• 英文别名: 4-[(E)-(4-Butylphenyl)diazenyl]naphthalen-1-amine；4-[(4-butylphenyl)diazenyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 89135-28-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: NQGPLLHPRJPAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]萘-1-胺 在 盐酸 、 silver(II) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-bis[4-(4-butylphenylazo)naphthylazo]-3,3',5,5'-tetramethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tris­, tetrakis­, and pentakisazo dyes and their application to guest–host liquid crystal displays

  摘要：

  三重、四重和五重偶氮染料是通过氧化4-(芳基偶氮)芳胺制备的。二乙酸碘苯是制备4,4'-双(芳基偶氮)偶氮苯和4,4'-双(芳基偶氮)-2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟偶氮苯的首选氧化剂，而银(II)氧化物对于合成4,4'-(芳基偶氮)(甲基取代)偶氮苯则证明是一种满意的氧化剂。还通过交叉氧化获得了不对称的三重和四重偶氮染料。这些偶氮染料的吸收带在液晶中观察到的范围为381–472 nm。三重偶氮染料在己烷中的溶解度最高，其次是四重和五重偶氮染料。具有中央对苯基团的甲基取代的不对称衍生物在三重偶氮染料中溶解度最高。三重、四重和五重偶氮衍生物的序列参数(S)在0.66–0.81范围内，足够高以便在液晶显示器中实际应用这些染料。

  DOI：

  10.1039/a905852d
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 、 1-萘胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-[(4-丁基苯基)二氮烯基]萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tris­, tetrakis­, and pentakisazo dyes and their application to guest–host liquid crystal displays

  摘要：

  三重、四重和五重偶氮染料是通过氧化4-(芳基偶氮)芳胺制备的。二乙酸碘苯是制备4,4'-双(芳基偶氮)偶氮苯和4,4'-双(芳基偶氮)-2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟偶氮苯的首选氧化剂，而银(II)氧化物对于合成4,4'-(芳基偶氮)(甲基取代)偶氮苯则证明是一种满意的氧化剂。还通过交叉氧化获得了不对称的三重和四重偶氮染料。这些偶氮染料的吸收带在液晶中观察到的范围为381–472 nm。三重偶氮染料在己烷中的溶解度最高，其次是四重和五重偶氮染料。具有中央对苯基团的甲基取代的不对称衍生物在三重偶氮染料中溶解度最高。三重、四重和五重偶氮衍生物的序列参数(S)在0.66–0.81范围内，足够高以便在液晶显示器中实际应用这些染料。

  DOI：

  10.1039/a905852d