5-morpholin-4-yl-2-phenyl-pyrimido[4,5-d]pyridazine | 339568-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-morpholin-4-yl-2-phenyl-pyrimido[4,5-d]pyridazine
• 英文别名: 4-(2-phenylpyrimido[4,5-d]pyridazin-5-yl)morpholine
• CAS: 339568-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O
• 分子量: 293.328
• InChiKey: HXUKRNASNRDWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-morpholin-4-yl-2-phenyl-pyrimido[4,5-d]pyridazine 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYAKE A.; ITOH K.; TADA N.; OKA Y.; YURUGI S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 7, 1488-1499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-morpholin-4-yl-2-phenyl-7H-pyrimido[4,5-d]pyridazine-8-thione 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYAKE A.; ITOH K.; TADA N.; OKA Y.; YURUGI S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 7, 1488-1499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of N-heterocyclic compounds. XXII. The reaction of polyazanaphthalene derivatives with organometallic reagents.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、NORIO TADA、YOSHIKAZU OKA、SHOJIRO YURUGI

  DOI：10.1248/cpb.23.1488

  日期：——

  Reaction of 5, 8-dimorpholino-2-phenylpyrimido [4, 5-d] pyridazine (I) with Grignard reagent or organolithium afforded 4-substituted-3, 4-dihydro derivatives (II). The use of an excess of the reagent gave rise to further substitution at 8-position to afford 4, 8-disubstituted-3, 4-dihydro derivatives (III and VII). Similar results were observed in the reaction of Grignard reagents with analogous tetraazanaphthalene derivatives, 5, 8-dimorpholino-2-phenylpyrimido [4, 5-d] pyrimidine (XX) and 5, 8-dimorpholino-2-phenyl-pyrazino [2, 3-d] pyridazine (XXII), to afford 4-substituted-3, 4-dihydro derivatives (XXI) and 3-substituted-3, 4-dihydro derivatives (XXIII), respectively. Among the obtained derivatives, IIa and IIj exhibited significant diuretic activity.

  5，8-二吗啉基-2-苯基嘧啶并[4，5-d]哒嗪（I）与格氏试剂或有机锂反应，得到 4-取代-3，4-二氢衍生物（II）。使用过量的试剂可进一步取代 8 位，得到 4，8-二取代-3，4-二氢衍生物（III 和 VII）。格氏试剂与类似的四氮杂萘衍生物--5，8-二吗啉基-2-苯基嘧啶并[4，5-d]嘧啶（XX）和 5，8-二吗啉基-2-苯基吡嗪并[2，3-d]哒嗪（XXII）反应，也观察到了类似的结果，分别得到了 4-取代的-3，4-二氢衍生物（XXI）和 3-取代的-3，4-二氢衍生物（XXIII）。在获得的衍生物中，IIa 和 IIj 具有显著的利尿活性。