((E)-3-Iodo-but-2-enyloxy)-triisopropyl-silane | 145433-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((E)-3-Iodo-but-2-enyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: [(E)-3-iodobut-2-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 145433-76-7
• 化学式: C₁₃H₂₇IOSi
• 分子量: 354.347
• InChiKey: JVJROZNTYHFOOF-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-3-Iodo-but-2-enyloxy)-triisopropyl-silane 在 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted oxacyclizations of 1,4-dihydroxy-5-alkenes to 3-hydroxytetrahydropyrans

  摘要：

  Stereoinduction from the allylic hydroxyl group of 1,4-dihydroxy-5-alkenes has been systematically explored with various alkene substitution patterns and electrophilic reagents. For formation of erythro-diastereomers of 2-substituted 3-hydroxytetrahydropyrans, mercuric trifluoroacetate-promoted cyclizations of cis- and (Z)-alkenyldiols generally give the highest diastereoselectivities. For the corresponding 1,4-dihydroxy-5-alkyne, mercuric triflate-catalyzed cyclization followed by triethylsilane reduction affords an alternative route to the euthro-diastereomer. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.138
• 作为产物：
  描述：

  Triisopropyl-((E)-3-trimethylstannanyl-but-2-enyloxy)-silane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到((E)-3-Iodo-but-2-enyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B

  摘要：

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60896-1