cholestan-3β-yl 2-phenylacetate | 51414-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestan-3β-yl 2-phenylacetate
• 英文别名: phenyl-2 acetate de 5α-cholestanyl-3β；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-phenylacetate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 51414-61-0
• 化学式: C₃₅H₅₄O₂
• 分子量: 506.813
• InChiKey: RAJZXUFVMQJTIP-CGWPAJPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestan-3β-yl 2-phenylacetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 pyridine hydrofluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-fluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  H-F 键插入 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  报道了将 H-F 键插入 α-重氮羰基化合物的反应。该协议描述了一个简单的反应设置，使用市售的 HF·pyr（Olah 试剂）作为氟源。该方法快速实用，并且可以以通常良好的收率获得广泛的 α-氟化羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00400c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3β-胆甾烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到cholestan-3β-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  H-F 键插入 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  报道了将 H-F 键插入 α-重氮羰基化合物的反应。该协议描述了一个简单的反应设置，使用市售的 HF·pyr（Olah 试剂）作为氟源。该方法快速实用，并且可以以通常良好的收率获得广泛的 α-氟化羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00400c

文献信息

• Photoreduction des esters car☐yliques dans l'hexamethylphosphortriamide (HMPT)
  作者：C. Portella、H. Deshayes、J.P. Pete、D. Scholler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88794-9

  日期：1984.1

  Use of HMPT as solvent in photochemistry allows efficient photoreductions. Alkyl esters and especially non absorbing alkyl acetates are photoreduced in excellent yields into alkanes. In the latter case, a protonating agent is necessary. Numerous examples illustrate the generality and convenience of the reaction. This photoreduction involves an electron transfer from HMPT to ester.

  在光化学中使用HMPT作为溶剂可实现有效的光还原。烷基酯，尤其是不吸收性的乙酸烷基酯，以优异的产率被光还原成烷烃。在后一种情况下，质子化剂是必要的。许多例子说明了该反应的一般性和便利性。这种光还原涉及电子从HMPT转移到酯。
• A Selective C–C Bond Cleavage Strategy Promoted by Visible Light
  作者：Rafael D. C. Gallo、Marcelo Duarte、Amanda F. da Silva、Celso Y. Okada、Victor M. Deflon、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03406

  日期：2021.11.19

  A new visible-light-promoted reaction between aryldiazoacetates and 1,3-diketones allows good yields and selectivities for C–C bond insertions, leading to the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds. This transformation is straightforward and highly practical. It tolerates air and moisture and does not require the use of any metals. Mechanistic investigations support the involvement of a key cyclopropanol

  芳基重氮乙酸酯和 1,3-二酮之间的一种新的可见光促进反应为 C-C 键插入提供了良好的产率和选择性，从而产生了相应的 1,4-二羰基化合物。这种转换很直接，也很实用。它耐受空气和水分，不需要使用任何金属。机理研究支持来自分子内重排的关键环丙醇中间体的参与。
• Redox glycosidation: stereoselective syntheses of (1.fwdarw.6) linked disaccharides via thionoester intermediates
  作者：Anthony G. M. Barrett、Albert C. Lee

  DOI：10.1021/jo00036a012

  日期：1992.5

  Perbenzyl derivatives of the disaccharides benzyl 6-O-(alpha(and beta)-D-glucopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside and benzyl 6-O-(alpha(and beta)-D-mannopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside were each prepared in a stereoselective manner by acylation, thionation, and reductive desulfurization. The use of 2,4-bis(4-phenoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (4b) as a mild thionation reagent for esters and lactones is also described.