2-(4-methylphenyl)-2-hydroxy-phenylpropan-1-one | 1361326-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-hydroxy-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1361326-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FZLVZJLDHKNLFM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 C₄₆H₅₂N₄O₂⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 氧气 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Acyclic and Cyclic Ketones with Oxygen

  摘要：

  An efficient and enantioselective alpha-hydroxylation of acyclic as well as cyclic ketones using molecular oxygen has been developed. This simple catalytic procedure uses a readily available phase transfer catalyst and produces a wide range of valuable tertiary a-hydroxy ketones in good to excellent enantiopurity.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00583

文献信息

• Rhodium-Catalyzed, Highly Enantioselective 1,2-Addition of Aryl Boronic Acids to α-Ketoesters and α-Diketones Using Simple, Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Ting-Shun Zhu、Shen-Shuang Jin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/anie.201106972

  日期：2012.1.16

  best: The title reaction has been achieved by asymmetric rhodium catalysis employing an extremely simple, chiral N‐(sulfinyl)cinnamylamine ligand. A variety of highly enantioenriched, tertiary α‐hydroxy carbonyl derivatives were easily accessed at room temperature under mild conditions with enantioselectivities of up to 99 %.

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。