2-苯乙烯基-1,8-二氮杂萘 | 85191-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯乙烯基-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 2-styryl-1,8-naphthyridine
• CAS: 85191-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: VMDNDSFPIRDDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  396.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-苯乙烯基-1,8-二氮杂萘 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-(4-Phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Rama Rao, Gurram; Mogilaiah, Kaleru; Sreenivasulu, Bathula, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 6, p. 1716 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxaline-specific enantioselective sulfa-michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Xiongfei Deng、Shiqi Zhang、Hesen Huang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guangxun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108145

  日期：2023.1

  Highly enantioselective sulfa-Michael additions (SMA) between 2-alkenyl quinoxalines and aromatic thiols are accomplished using a low loading of chiral phosphoric acid catalyst (1 mol%). It was confirmed by an investigation of a lot of azaarenes that the two C=N units of quinoxalines are indispensable for controlling the reaction enantioselectivities. A series of non-terminal 2-alkenes substituted

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。