1-phenyl-2,2-di-p-tolylethanone | 56074-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2,2-di-p-tolylethanone
• 英文别名: 2,2-Bis(4-methylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 56074-58-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: DWKWUXCIKJHVCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57.5 °C
• 沸点：
  236-242 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-di-p-tolylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-(1-phenyl-2,2-di-p-tolyl-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangements. XIII. Additional Evidence for the Mechanism of the Aldehyde-Ketone Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01548a058
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 乙醚 、 硫酸 、 草酸 作用下， 生成 1-phenyl-2,2-di-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  Danilow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1926, vol. 58, p. 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Ketones with Nitroarenes
  作者：Zhirong Li、Yonggang Peng、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04104

  日期：2021.2.5

  The palladium-catalyzed α-arylation of ketones with readily available nitroarenes and nitroheteroarenes provides access to useful α-aryl and α-heteroaryl ketones. The use of the Pd/BrettPhos catalysts was critical to achieve high efficiency for these transformations, whereas other catalysts led to decreased yields or no conversions. The intramolecular type substrate was also applied in this methodology

  钯催化α -用容易获得的硝基芳烃和芳基化nitroheteroarenes酮的提供访问有用的α -芳基和α -杂芳基酮。Pd / BrettPhos催化剂的使用对于实现这些转化的高效率至关重要，而其他催化剂则导致收率降低或没有转化。分子内型底物也用于该方法中，得到色酮衍生物。聚芳族羰基化合物可以通过多组分串联反应而容易地获得，经由亲核芳族取代（S Ñ AR）或交叉偶联反应，接着此denitrative芳基化。动力学实验表明，硝基苯的电子效应比酮的电子效应对反应速率的影响更大。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylmethanes: Exploitation of Carbanionic Leaving Groups
  作者：Jason R. Schmink、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol900874z

  日期：2009.6.18

  novel route to the synthesis of diarylmethanes via a Pd-catalyzed α-arylation of benzyl ketones is reported. By harnessing the inherent reactivity of enolates, it is possible to circumvent the need for a transmetalating reagent such as boron for the coupling. Additionally, the two phenyl rings of the intermediate are exploited to stabilize the high-energy carbanionic leaving group in a straightforward

  报道了经由Pd催化的苄基酮的α-芳基化合成二芳基甲烷的新颖途径。通过利用烯醇盐的固有反应性，有可能避免需要用于偶合的超金属化试剂，例如硼。另外，利用中间体的两个苯环以简单的合成方法来稳定高能碳负离子离去基团。
• Facile One-Pot Palladium-Catalyzed Sequential Coupling to Diarylmethanes by Using Aryl Methyl Ketones as the Methylene Donors
  作者：Xing Wang、Lian-Hua Liu、Jin-Hua Shi、Ji Peng、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201300594

  日期：2013.10

  A novel palladium-catalyzed coupling reaction of an aryl methyl ketone with two molecules of an aryl halide to yield symmetric diarylmethanes is described. In the facile one-pot reaction, the aryl methyl ketone acts as a formal methylene donor. The experimental facts, including TLC monitoring, speculated intermediates as the raw materials, analysis of the cesium benzoate coproduct by ex situ IR spectroscopy

  描述了一种新的钯催化的芳基甲基酮与两个分子的芳基卤化物的偶联反应，以产生对称的二芳基甲烷。在简便的一锅法反应中，芳基甲基酮充当形式亚甲基供体。实验事实，包括 TLC 监测、推测的中间体作为原料、通过非原位红外光谱分析苯甲酸铯副产物，以及两种不同芳基卤化物的交叉偶联反应，表明了一种涉及钯催化的连续双反应的机制。步耦合过程，其中微量 H2O 的存在是必不可少的。该反应适用于广泛的底物，并以良好的收率提供产品。还探讨了使用这种方法获得不对称二芳基甲烷的途径，并讨论了各种因素。
• PROCESS FOR CREATING CARBON-CARBON BONDS USING CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N. R.S.)

  公开号：US20150166464A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention concerns a process for preparing a compound of formula (I) by reaction between a compound of formula (II) and a compound of formula (III) in the presence of a copper-containing catalyst, a ligand and base. The invention also concerns the implementing of this process for the preparation of building blocks to prepare molecules of interest in particular in the pharmaceutical, agro-chemical fields, etc.

  本发明涉及一种制备式化合物的方法(I)的过程，该方法通过在含有铜催化剂、配体和碱的情况下，使式化合物(II)和式化合物(III)发生反应而得到。该发明还涉及利用该方法制备建筑块，以准备在特定领域，特别是在制药、农药等领域中感兴趣的分子。
• Direct Copper-Catalyzed α-Arylation of Benzyl Phenyl Ketones with Aryl Iodides: Route towards Tamoxifen
  作者：Grégory Danoun、Anis Tlili、Florian Monnier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/anie.201206024

  日期：2012.12.14

  No activation needed: The first efficient method for direct α‐arylation of non‐activated or non‐protected family of enolizable ketones with simple aryl iodides employs a catalytic copper system. The method shows potential for the easy and step‐economical synthesis of tamoxifen, the most commonly administrated drug for the management of breast cancer. R, R′, R′′ = electron‐donating or electron‐withdrawing

  无需活化：第一个有效的方法是用简单的芳基碘直接将未活化或未保护的可烯化酮进行非活化或非保护族α-芳基化反应。该方法显示出他莫昔芬的简便，经济的合成方法的可能性，他莫昔芬是最常用的乳腺癌治疗药物。R，R'，R''=给电子或吸电子基团。