3-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone | 154679-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone
• 英文别名: ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 154679-00-2
• 化学式: C₁₂H₆F₄O₄
• 分子量: 290.171
• InChiKey: BAFZJHUNRRGTRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5,6,7,8-tetrafluorochromone
  参考文献：
  名称：

  2(3)-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-四氟色酮的合成

  摘要：

  迄今为止未知的五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯是通过将五氟苯乙酮与草酸二乙酯缩合而制备的。该酯或其铜 (II) 螯合物以及 2-（乙氧基亚甲基）五氟苯甲酰乙酸乙酯的分子内环化得到 2- 和 3- 乙氧基羰基-5,6,7,8-四氟色酮。后者水解后脱羧得到 5,6,7,8-四氟色酮。

  DOI：

  10.1007/bf00697086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxymethylene-3-oxo-3-pentafluorophenylpropionate 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到3-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone
  参考文献：
  名称：

  2(3)-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-四氟色酮的合成

  摘要：

  迄今为止未知的五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯是通过将五氟苯乙酮与草酸二乙酯缩合而制备的。该酯或其铜 (II) 螯合物以及 2-（乙氧基亚甲基）五氟苯甲酰乙酸乙酯的分子内环化得到 2- 和 3- 乙氧基羰基-5,6,7,8-四氟色酮。后者水解后脱羧得到 5,6,7,8-四氟色酮。

  DOI：

  10.1007/bf00697086

文献信息

• Novel fluorinated chromones
  作者：V.I. Saloutin、Z.E. Skryabina、I.T. Bazyl'、O.N. Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80470-4

  日期：1993.11

  The self-condensation of ethyl pentafluorobenzoylacetate leads to the formation of 3-pentafluorophenyl-1H-isopyrono[2,3-b]-6,7,8,9-tetrafluorochrom in 37% yield. On hydrolysis, this gave 2-pentafluorobenzoylmethyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone. Other routes for preparing some new fluorinated chromones have been confirmed via intramolecular cyclization of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate and also from the 2-ethoxymethylene pentafluorobenzoylacetic ester.