Acetic acid (4S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-3-oxo-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 17320-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (4S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-3-oxo-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,6S,8S,11S,12S,15S,16S)-2,6,16-trimethyl-5-oxo-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 17320-68-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: NZSNFCXVNROFCF-YZIDAJQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-3-oxo-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bR,11aR)-3a,5a,11a-trimethyl-1,11-dioxo-hexadecahydro-indeno[5,4-e]azulen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应第29部分[​​1]关于3-氧代-4,5-氧甾类化合物的光化学重排的机制（初步交流）†

  摘要：

  先前已显示3-Oxo-4,5-oxido-10β-类固醇可光解成相应的3,5-dioxo-10（5 4）-abeo化合物（参见a，bc）。根据目前的发现，10α-睾丸酮氧化物4具体给出了10α-产物5，而立体异构体4-甲基-睾丸酮氧化物8和10分别经历了对产物11和12的立体特异性重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470528