1-[1-(naphthalen-2-yl)vinyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1354970-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1-(naphthalen-2-yl)vinyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1354970-14-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: UTCKMBLUAGJOBS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-azido-2-iodoethyl)naphthalene 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-(naphthalen-2-yl)vinyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed Huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions

  摘要：

  乙烯叠氮化合物的多步流程合成及其在乙烯三唑合成中的应用已报道。该合成依赖于稳定的聚合物结合碘叠氮化合物的等效物，用于在望远镜流程中进行烯烃的1,2-官能化。中间体2-碘叠氮化合物经DBU介导的聚合物支持消除步骤产生良好产率的乙烯叠氮化合物。第三步涉及通过铜催化的Huisgen-"click"环加成形成乙烯三唑。所需的热量由基于铜的电磁感应产生。铜既作为可加热的材料，也作为催化活性的填料存在于流动反应器内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.168

文献信息

• Organocatalytic Vinyl Azide-Carbonyl [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Synthesis of Fully Decorated<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Surendra Reddy、Swamy Peraka、Jagjeet Gujral

  DOI：10.1002/cctc.201601317

  日期：2017.1.23

  For the first time, an enolate‐mediated organocatalytic vinyl azide‐carbonyl [3+2] cycloaddition (OrgVACC) of various ketones/aldehydes with vinyl azides is reported. It is an efficient intermolecular reaction with excellent outcomes with reference to rate, yield, selectivity, operational simplicity, substrate scope, catalyst simplicity, and vast applications.

  首次报道了各种酮/醛与乙烯基叠氮化物的烯醇盐介导的有机催化乙烯基叠氮化物羰基[3 + 2]环加成反应（OrgVACC）。它是一种高效的分子间反应，在速率，产率，选择性，操作简便性，底物范围，催化剂简便性和广泛的应用方面均具有出色的结果。