5-fluoro-5-methylhexanenitrile | 1360541-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-fluoro-5-methylhexanenitrile
• CAS: 1360541-51-0
• 化学式: C₇H₁₂FN
• 分子量: 129.177
• InChiKey: SKXLXZUIWFPZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((2,2-dimethylcyclopentylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到5-fluoro-5-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亚氨基自由基促进 CC 和 CH 键裂解级联的光诱导远程官能化。

  摘要：

  已经开发出一种光诱导级联策略，可产生多种不同功能化的腈和酮。这些反应依赖于简单肟氧化生成亚氨基自由基。通过 C(sp3 )-(sp3 ) 和 C(sp3 )-H 键断裂进行的自由基转座可接触到进行 SH 2 官能化的远端碳自由基。这些温和的可见光介导的程序可用于远程氟化、氯化和叠氮化，并应用于生物活性和结构复杂分子的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201710790

文献信息

• Dications in superacid HF/SbF5: When superelectrophilic activation makes possible fluorination and/or C–H bond activation
  作者：Agnès Martin-Mingot、Guillaume Compain、Fei Liu、Marie-Paule Jouannetaud、Christian Bachmann、Gilles Frapper、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.04.022

  日期：2012.2

  The reactivity of aliphatic amides/ketones/imines and nitriles was studied in superacid HF/SbF5 in the presence of CCI4. After the identification of the reaction intermediates by in situ NMR experiments, we propose that the sp(3)C-H bond functionalization (fluorination) by the superacid system is strongly dependant on the superelectrophilic character of the distonic dicationic intermediates. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.