2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole | 81546-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole
• CAS: 81546-97-6
• 化学式: C₁₀F₁₈S₂
• 分子量: 526.213
• InChiKey: NCBVADSINSDUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-perfluoro-2-pentene 生成 2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  BURTON, D. J.;INOUYE, YOSHIO, CHEM. LETT., 1982, N 2, 201-204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple protocol for preparation of Diels-Alder adducts of perfluorinated thioketones
  作者：Viacheslav Petrov、Rebecca J. Dooley、Alexander A. Marchione、Elizabeth L. Diaz、Brittany S. Clem

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.06.003

  日期：2019.9

  A simple procedure for the preparation of new Diels-Alder adducts of perfluorinated thioketones is reported. The corresponding adducts were prepared in 30–78% yield by reaction of alicyclic perfluorinated olefin, sulfur, diene and CsF catalyst. While the synthesis of quadricyclane, cyclohexadiene-1,3, cycloheptatriene-1,3,5 and 2,3-dimethylbutadiene-1,3 adducts was straightforward, a modified protocol

  报道了一种制备新的全氟化硫代酮的狄尔斯-阿尔德加合物的简单方法。通过脂环族全氟化烯烃，硫，二烯和CsF催化剂的反应，可以制备出30-78％收率的相应加合物。尽管四环烷，环己二烯-1,3，环庚三烯-1,3,5和2,3-二甲基丁二烯-1,3加合物的合成很简单，但在环戊二烯-1,3反应的情况下使用了改进的方案为了避免形成环戊二烯和F-戊烯-2的环加合物，使用F-戊烯-2和硫。在这种情况下，首先使烯烃与硫反应，然后再加入环戊二烯。在单独的实验中，证明了F的反应-戊烯-2，硫和CsF催化剂导致形成两个同分异构的全氟1,3-二硫代戊烷以及等摩尔量的支链多硫化物（R f）2 S x。由于大多数环加合物的19 F NMR光谱中的信号变宽，因此进行了额外的可变温度NMR实验，发现一些加合物的旋转势垒范围为9.5-11 Kcal / mol。
• SYNTHESIS OF PERFLUORINATED 1,3-DITHIOLES FROM FLUOROOLEFINS
  作者：Donald J. Burton、Yoshio Inouye

  DOI：10.1246/cl.1982.201

  日期：1982.2.5

  In contrast to the formation of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane from hexafluoropropene, potassium fluoride, and sulfur, perfluoro-2-butene and perfluoro-pentenes react with potassium fluoride and sulfur to form perfluoro-1,3-dithioles via intermediate thioenolate anions.

  与由六氟丙烯、氟化钾和硫形成 2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷相反，全氟-2-丁烯和全氟-戊烯与氟化钾和硫反应形成全氟-1,3-二硫醇通过中间硫烯化阴离子。