2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole | 88742-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 4-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)-2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 88742-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: QNBTUTTWKYBCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Tert-butyl-3-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]thiourea 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-THIADIAZOLES. REGIOSELECTIVE O-DEMETHYLATION ON DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF 1-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZOYL)4-SUBSTITUTED THIOSEMICARBAZIDES WITH SULPHURIC ACID

  摘要：

  Cyclization of 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-substituted thiosemicarbazides 2a-g with sulphuric acid at ambient temperature afforded the selectively demethylated products 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)5-substituted amino-1,3,4-thiodiazoles 4a-g. Meanwhile, dehydrative cyclization of 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-(benzyl or t-butyl)thiosemicarbazides 2h,i with sulphuric acid yielded 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole 5. On the other hand, dehydration of 2h,i by heating with phosphorus oxychloride yielded 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole 6.

  DOI：

  10.1080/10426500490485525