2-benzyl-1-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 77564-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 77564-64-8
• 化学式: C₅₁H₄₇NO₄
• 分子量: 737.938
• InChiKey: UJLKTFZNLGKFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-isoquinoline 在 sodium acetoxyborohydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-1-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Iwakuma, Takeo; Yamada, Koichiro; Itoh, Nobuo, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1115 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. II. A one-pot synthesis of 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from an isoquinolinium salt.
  作者：KOICHIRO YAMADA、NOBUO ITOH、KATSUO IKEZAWA、AKIO KIYOMOTO、TAKEO IWAKUMA

  DOI：10.1248/cpb.29.1848

  日期：——

  In connection with our previous study on the β-adrenoceptor activities of the positional isomers of trimetoquinol, various 1-arylmethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (10b-i) were synthesized. The Barbier reaction of the quaternary salt (7) with arylmethyl halides, followed by sodium monoacetoxyborohydride [NaBH3 (OAc)] reduction in a one-pot procedure, gave the tribenzyltetrahydroisoquinolines (9b-i) in excellent yields. Catalytic debenzylation of 9b-i furnished 10b-i. None of the compounds (10b-i) exhibited significant bronchodilating activity.

  关于我们之前对三甲喹啉位置异构体β-肾上腺素能受体活性的研究，我们合成了多种1-芳甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（10b-i）。通过四级盐（7）与芳甲基卤化物的Barbier反应，随后在一锅法程序中用单乙酸氧硼氢化钠[NaBH3(OAc)]还原，以优异的产率得到了三苄基四氢异喹啉（9b-i）。9b-i的催化脱苄基化提供了10b-i。这些化合物（10b-i）均未表现出显著的支气管扩张活性。
• IWAKUMA TAKEO; YAMADA KOICHIRO; ITOH NOBUO; SUGASAWA SHIGEHIKO, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 1115-1118
  作者：IWAKUMA TAKEO、 YAMADA KOICHIRO、 ITOH NOBUO、 SUGASAWA SHIGEHIKO

  DOI：——

  日期：——