9-(2-naphthyl)-1,8-dioxo-dodecahydroxanthene | 1400916-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(2-naphthyl)-1,8-dioxo-dodecahydroxanthene
• 英文别名: 9-(naphthalen-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione；9-naphthalen-2-yl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 1400916-05-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: PIRZDDYBJHNSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-萘甲醛 在 succinimide-N-sulfonic acid 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到9-(2-naphthyl)-1,8-dioxo-dodecahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺-N-磺酸：无溶剂条件下合成x吨衍生物的有效催化剂

  摘要：

  通过醛与2-萘酚，1,3-环己二酮和/或2-萘酚和1,3-环己二酮的混合物使用琥珀酰亚胺-N进行三组分缩合，描述了一种温和，简单，方便的合成x吨衍生物的方法。-磺酸在无溶剂条件下作为一种高效，廉价且易于合成的催化剂。产品的结构通过其物理常数，与真实样品的比较以及IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行表征。本方法提供了许多优点，例如高收率，简单的方法，低成本，短的反应时间，无溶剂和温和的反应条件以及使用可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.06.022

文献信息

• A Self-Assembled Trigonal Prismatic Molecular Vessel for Catalytic Dehydration Reactions in Water
  作者：Paramita Das、Atul Kumar、Prodip Howlader、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201702263

  日期：2017.9.12

  A water‐soluble Pd6 trigonal prism (A) was synthesized by two‐component coordination‐driven self‐assembly of a PdII 90° acceptor with a tetraimidazole donor. The walls of the prism are constructed by three conjugated aromatic building blocks, which means that the confined pocket of the prism is hydrophobic. In addition to the hydrophobic cavity, large product egress windows make A an ideal molecular

  通过Pd II 90°受体与四咪唑供体的两组分配位驱动自组装合成了水溶性Pd 6三角棱镜（A）。棱镜的壁由三个共轭芳族结构块构成，这意味着棱镜的受限腔是疏水的。除了疏水腔外，大的产品出口窗口还使A一个理想的分子容器，可以在水性介质中的有限纳米空间中催化其他挑战性的假多组分脱水反应。这项研究是通过使用超分子分子容器微调反应条件来选择性生成中间四酮和黄嘌呤的尝试。而且，在相似的反应条件下，在不存在A的情况下，脱水产物的收率差或无收率，都支持了桶的密闭空间在水中促进这种反应的能力。此外，我们专注于锚定在Pd II配位结构中的基于四苯基乙烯的四咪唑单元的刚性化；在有水的情况下使依赖于阴离子的聚集诱导的发射成为可能。
• Bi-SO3H functionalized ionic liquid based on DABCO as a mild and efficient catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydro-xanthene and 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-014-1905-1

  日期：2015.11

  1,8-Dioxo-octahydro-xanthenes are easily prepared via the condensation of aldehydes with 1,3-cyclohexadione and/or dimedone using N-sulfonated DABCO as a new and efficient catalyst. This reagent is also efficiently able to catalyze the condensation of aldehydes with barbituric acid leading to 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones. The structure of the products was characterized by their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. The present methodology offers several advantages such as ease of preparation and handling of the catalyst, high yields, simple and green procedure, low cost, short reaction times, easy work-up, and preformation of the reaction in the absence of solvent or in water as a green solvent.

  1,8-二氧杂-八氢化咕吨类化合物可通过醛与1,3-环己二酮和/或双甲酮在新型高效的N-磺化DABCO催化剂作用下缩合反应制得。该试剂同样能高效催化醛与巴比妥酸的缩合反应，生成5-芳亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮。产物结构通过其红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱得以表征。本方法具有多种优势，如催化剂制备与处理简便、产率高、操作简单且环保、成本低、反应时间短、后处理简便，以及可在无溶剂条件下或使用水作为绿色溶剂的情况下预先进行反应。
• Use of nanoporous Na+-montmorillonite sulfonic acid (SANM) as an eco-benign, efficient and reusable solid acid catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxo-dodecahydroxanthene derivatives
  作者：Farhad Shirini、Manouchehr Mamaghani、Seyyed Vahid Atghia

  DOI：10.1007/s13738-012-0174-4

  日期：2013.6

  Nanoporous Na+-montmorillonite sulfonic acid was found to be an efficient and green catalyst for the synthesis of various 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxo-dodecahydroxanthene derivatives by the reaction of aldehydes with 2-naphthol and 1,3-cyclohexanedione, respectively. This novel synthetic method has the advantages of high yields, short reaction times and recyclability of the catalyst, simplicity and easy workup compared to the conventional methods reported in the literature.

  纳米多孔Na+-蒙脱石磺酸被发现是一种高效且绿色的催化剂，用于合成多种14-芳基-14H-二苯并[a,j]黄酮和1,8-二氧代-十二氢羟基黄酮衍生物，该反应是通过醛与2-萘醇和1,3-环己二酮的反应进行的。这种新颖的合成方法具有高产率、反应时间短以及催化剂可回收利用的优点，比文献中报道的传统方法更为简单且易于操作。