Methyl (Z)-<(1R,2S,3R,5S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-formylcyclopentyl>hept-5-enoate | 135138-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (Z)-<(1R,2S,3R,5S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-formylcyclopentyl>hept-5-enoate
• CAS: 135138-03-3
• 化学式: C₃₇H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 637.02
• InChiKey: BLIHWUWNSBPGLM-RLZYAQBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-<(1R,2S,3R,5S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-formylcyclopentyl>hept-5-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (Z)-<(1R,2S,3R)-2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-methylenecyclopentyl>hept-5-enoate 生成 Methyl (Z)-<(1R,2S,3R,5S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-formylcyclopentyl>hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309