(S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-trifluoromethyl-5-phenylpent-4-enoic acid | 1393677-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-trifluoromethyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S,4Z)-2-(t-butyloxycarbonylamino)-6,6,6-trifluoro-5-phenylhex-4-enoic acid；(Z,2S)-6,6,6-trifluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylhex-4-enoic acid
• CAS: 1393677-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 359.345
• InChiKey: CTJBYKCSBWJPAE-SUIFULHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (S)-2-(tert-butyloxycarbonyl)amino-4-iodobutanoate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-trifluoromethyl-5-phenylpent-4-enoic acid 、 (S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-trifluoromethyl-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度相转移条件下的Wittig反应立体选择性合成不饱和和功能化的1-NHBoc氨基酸

  摘要：

  通过将熔融的三苯基膦与衍生自1-天冬氨酸的γ-碘NHBoc-氨基酯进行季铵化，描述了一种新的氨基酸phospho盐的立体选择性合成。羧酸官能团的脱保护得到带有游离羧酸基团的phospho盐是通过钯催化的脱盐基反应实现的。在固-液相转移条件下，在氯苯中，在K 3 PO 4存在下，该phospho盐用于与芳族或脂肪族醛和三氟苯乙酮的Wittig反应中作为弱碱，无需消旋即可得到相应的不饱和氨基酸。因此，与取代的醛的反应允许在氨基酸的侧链上接枝各种官能化的基团，例如三氟甲基，氰基，硝基，二茂铁基，硼酸钠基或叠氮基。另外，氨基酸Wittig试剂与α，β-不饱和醛的反应导致在侧链上带有二烯的氨基酸。最后，这种氨基酸phospho盐似乎是制备不饱和和非蛋白原性α-氨基酸的一种新的有力工具，可直接用于合成定制肽。

  DOI：

  10.1021/jo3013622

文献信息

• [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013030193A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to γ,δ-unsaturated a-amino acids of general formula (I). The present invention also provides a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I).

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。