3β-acetoxy-17-chloro-16-formyl-5α-androst-16-ene | 929269-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-chloro-16-formyl-5α-androst-16-ene
• 英文别名: 3β-acetoxy-17-chloro-16-formyl-5α-16-androstene；3β-acetoxy-17-chloro-16-formyl-5α-androstan-16-ene；VNLG/76；(3S,5S,10S,13S)-17-chloro-16-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-chloro-16-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 929269-86-3
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₃
• 分子量: 378.939
• InChiKey: BMBUCHVXDKPYMJ-RPRDNOHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-chloro-16-formyl-5α-androst-16-ene 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到17-chloro-16-formyl-3β-hydroxy-5α-androstan-16-ene
  参考文献：
  名称：

  哑铃型富勒烯-甾体混合体：构象，构型和圆二色性分配的联合实验和理论研究

  摘要：

  新[60]富勒烯类固醇缀合物（4 - 6）已经通过1,3-偶极环加成和Bingel-Hirsch的环丙烷化反应，从适当官能化的表雄酮和[60]富勒烯合成。由于新的立体中心在普拉托monoaduct的形成产生，两种不同的非对映体通过HPLC（隔绝4，5），其绝对构型按照富勒烯的高度可靠“的扇区规则”被分配。含丙二酸酯的非对映异构体5与第二个C 60分子的进一步反应提供了哑铃富勒烯6其中两个富勒烯单元通过表雄甾酮部分共价连接。这些新化合物已经进行了光谱表征，并通过循环伏安法测定了它们的氧化还原电势，揭示了杂化体4和5的三个可逆还原波，而这些信号在哑铃6中被分裂。在半经验（AM1）和单点B3LYP / 6-31G（d）水平上的理论计算已预测出杂化化合物的最稳定构象（4 – 6），表明甾族化合物D环上的氯原子很重要。此外，尽管研究中的系统非常庞大，TDDFT计算仍可根据棉花效应的符号和位置，对[6

  DOI：

  10.1021/jo500178t
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-acetoxy-17-chloro-16-formyl-5α-androst-16-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3

文献信息

• Synthesis and biological evaluations of putative metabolically stable analogs of VN/124-1 (TOK-001): Head to head anti-tumor efficacy evaluation of VN/124-1 (TOK-001) and abiraterone in LAPC-4 human prostate cancer xenograft model
  作者：Robert D. Bruno、Tadas S. Vasaitis、Lalji K. Gediya、Puranik Purushottamachar、Abhijit M. Godbole、Zeynep Ates-Alagoz、Angela M.H. Brodie、Vincent C.O. Njar

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.06.002

  日期：2011.11

  VN/124-1 (TOK-001) and analogs as potential agents for prostate cancer therapy, putative metabolites (10, 15 and 18) of compound 5 were rationally designed and synthesized. However, none of these agents were as efficacious as 5 in several in vitro studies. Using western blot analysis, we have generated a preliminary structure-activity relationship (SAR) of 5 and related analogs as androgen receptor ablative

  在我们的临床候选 5 VN/124-1 (TOK-001) 和类似物作为前列腺癌治疗的潜在药物的持续研究中，合理设计和合成了化合物 5 的推定代谢物（10、15 和 18）。然而，在几项体外研究中，这些药物中没有一种像 5 那样有效。使用蛋白质印迹分析，我们生成了 5 种和相关类似物作为雄激素受体消融剂 (ARAA) 的初步构效关系 (SAR)。在体内使用雄激素依赖性 LAPC-4 前列腺癌异种移植模型，我们首次证明 5 比目前处于 III 期临床试验的 17-裂解酶抑制剂 3（阿比特龙）/4（醋酸阿比特龙）更有效. 我们希望优化 5 的效力，化合物 6 (3xi-fluoro-) 和 9 (3beta-sulfamate-) 分别用于提高 5 的稳定性和口服生物利用度，在体内进行了评估。我们表明，在等摩尔的基础上，化合物 6 与 LAPC-4 异种移植物相比，其有效性大约是 5 的 2 倍，但用
• Diastereoselective Synthesis of C₆₀/Steroid Conjugates
  作者：Alberto Ruiz、Julieta Coro、Luis Almagro、José A. Ruiz、Dolores Molero、Enrique E. Maroto、Salvatore Filippone、María Ángeles Herranz、Roberto Martínez-Álvarez、Juan Carlos Sancho-García、Florent Di Meo、Margarita Suárez、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo302528t

  日期：2013.4.5

  (HPLC)] in which the formation of the major diasteroisomers 6 and 9 is consistent with an electrophilic attack of [60]fullerene on the Re face of the azomethine ylide directed by the steroidic unit. The chiroptical properties of these conjugates reveal typical Cotton effects in CD spectra that have been used to assign the absolute configuration of the new fulleropyrrolidines. The electrochemical study

  通过使用普拉托的规程设计和合成富勒烯-类固醇杂化物，提供了新的富勒烯衍生物，该衍生物具有表雄甾酮，一种重要的天然类固醇激素。由于由1,3-偶极环缩合反应形成的吡咯烷环是在五元环的C2上生成新的立体异构中心而发生的，因此该反应继续进行，形成了非对映异构体混合物[化合物6和7 [以70:30的比例；8和9以26:74的比例（HPLC）]]，其中主要的非对映异构体6和9的形成与[60]富勒烯对Re的亲电攻击相一致甾体单元引导的甲亚胺叶立德的表面。这些缀合物的手性特性揭示了CD光谱中典型的Cotton效应，这些效应已用于分配新的Fulleropyrrolidines的绝对构型。对新化合物的电化学研究表明，存在四个准可逆的还原波，与母体C 60相比，它们发生了阴极移位，从而确定了拟议的结构。
• MAMMALIAN METABOLITES OF STEROIDS
  申请人：Chappel Scott C.

  公开号：US20120282331A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Described herein, in certain embodiments, are steroidal derivatives, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat androgen receptor mediated diseases or conditions.

  本文描述了某些实施例中的类固醇衍生物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗雄激素受体介导的疾病或症状的方法。
• NOVEL CYP17 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20110178065A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：