10-(β-styryl)benzo[h]quinoline | 1127213-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 10-(β-styryl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(2-Phenylethenyl)benzo[h]quinoline
• CAS: 1127213-11-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: CTEKBCFOJMCNRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 肉桂酰氯 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到10-(β-styryl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Cinnamoyl Chlorides, Cinnamic Anhydrides, and Poly(aroyl) Chlorides

  摘要：

  Efficient regioselective direct alkenylation of benzo[h]quinoline was realized with cinnamoyl chlorides as the coupling partners via decarbonylation of the chlorides and C-H bond activation by means of [Rh(CO)(2)Cl](2) as the catalyst in refluxing o-oxlene under phosphine-free conditions. For 2-phenylpridine, [Rh(CO)(2)Cl](2) or [Rh(COD)Cl](2) efficiently promoted its direct alkenylation with cinnamic anhydrides. Polyarenes were synthesized from [Rh(COD)Cl](2)-catalyzed decarbonylative poly(arylation) of isophthaloyl dichloride, terephthaloyl dichloride, or benzene-1,3,5,-tricarbonyl chloride with benzo[h] quinoline.

  DOI：

  10.1021/om900997y

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。