N-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]-8β-(4-chloro)-phenyloctan-8α-ol | 521944-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]-8β-(4-chloro)-phenyloctan-8α-ol
• CAS: 521944-19-4
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO
• 分子量: 327.854
• InChiKey: WTEIJIHIMKEQPY-RUYXUALKSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  476.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]-8β-(4-chloro)-phenyloctan-8α-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]-8α-(4-chloro)phenyloctane
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：8-取代的异方烷（3-氮杂双环[3.2.1]辛烷）多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的8-取代-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（异养烷），并使用在多巴胺（DA）转运蛋白[[3] H]上结合的[（3）H] WIN 35,428测试了抑制剂的效价。西酞普兰在5-羟色胺（5-HT）转运蛋白上的结合，以及[（3）H] DA摄取分析。合成以环戊酮，苄胺和亚甲醛的曼尼希缩合开始，得到N-苄基-3-氮杂双环[3.2.1] octan-8-（6）。通过相应的醇7a的三氟甲磺酸酯的格利雅（Grignard）加成将8-苯基引入酮6或亲核取代。来自格利雅（Grignard）加成反应的8β-苯基-8α-醇通常对这两种转运蛋白的亲和力低，并且不能有效地抑制[（3）H] DA的吸收。对于[（3）H] WIN 35，在C-8处没有羟基的8β-苯基化合物（14）更有效（22倍），428的结合抑制作用大于相应的8β-苯基-8α-羟基化合物（7a）。8α-苯基化合物8a与DA转运蛋白的结合几乎与可卡因一样有效（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm020410t
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 、 3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]-8β-(4-chloro)-phenyloctan-8α-ol
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：8-取代的异方烷（3-氮杂双环[3.2.1]辛烷）多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的8-取代-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（异养烷），并使用在多巴胺（DA）转运蛋白[[3] H]上结合的[（3）H] WIN 35,428测试了抑制剂的效价。西酞普兰在5-羟色胺（5-HT）转运蛋白上的结合，以及[（3）H] DA摄取分析。合成以环戊酮，苄胺和亚甲醛的曼尼希缩合开始，得到N-苄基-3-氮杂双环[3.2.1] octan-8-（6）。通过相应的醇7a的三氟甲磺酸酯的格利雅（Grignard）加成将8-苯基引入酮6或亲核取代。来自格利雅（Grignard）加成反应的8β-苯基-8α-醇通常对这两种转运蛋白的亲和力低，并且不能有效地抑制[（3）H] DA的吸收。对于[（3）H] WIN 35，在C-8处没有羟基的8β-苯基化合物（14）更有效（22倍），428的结合抑制作用大于相应的8β-苯基-8α-羟基化合物（7a）。8α-苯基化合物8a与DA转运蛋白的结合几乎与可卡因一样有效（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm020410t