N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-(trifluoromethyl)phenylamine | 172224-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-(trifluoromethyl)phenylamine
• CAS: 172224-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N
• 分子量: 299.295
• InChiKey: BJBZOLPAGMPZEG-WSDLNYQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-(trifluoromethyl)phenylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以89%的产率得到(1-naphthalen-1-ylpentyl)-(4-trifluoromethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  电子和空间控制有机锂试剂与烯醛胺的区域选择性加成反应。

  摘要：

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。

  DOI：

  10.1021/jo015766b
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 1-萘甲醛 反应 10.0h， 以87%的产率得到N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-(trifluoromethyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  电子和空间控制有机锂试剂与烯醛胺的区域选择性加成反应。

  摘要：

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。

  DOI：

  10.1021/jo015766b

文献信息

• Atropisomerism of α,β-Unsaturated Amidines: Stereoselective Synthesis by Catalytic Cascade Reaction and Optical Resolution
  作者：Naoya Shindoh、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/chem.200901103

  日期：2009.7.20

  Torquoselective: Enantiomers of axially chiral α,β‐unsaturated amidines were prepared by catalytic cascade reactions consisting of [2+2] cycloaddition and thermal cycloreversion. The cascade reaction proceeds in a stereoselective (torquoselective) manner, confirmed by the intermediate depicted.

  选择性的选择：通过催化级联反应，由[2 + 2]环加成反应和热环还原反应制得轴向手性α，β-不饱和am的对映异构体。级联反应以立体选择性（对苯二酚选择性）方式进行，已通过所描述的中间体证实。