2-(4-ethylphenyl)furo[2,3-b]quinoxaline | 40598-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)furo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Ethylphenyl)furo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 40598-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: GULRAJCNSJQJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以119.2 mg的产率得到2-(4-ethylphenyl)furo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导一锅合成呋喃基喹喔啉/吡嗪

  摘要：

  描述了通过2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与炔烃反应合成呋喃稠合的喹喔啉/吡嗪的三氟乙酸促进的一步经济型一锅法。该反应包括选择性的原位Sonogashira偶联步骤和羟基化，然后是无金属的5 -endo-dig环化。初步实验表明，三氟乙酸是氧合步骤中的氧气来源，同位素标记研究支持了这种机制，即机理涉及酸性介质对炔烃的活化作用。可以耐受各种取代基，这对结构和生物学研究应具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700541

文献信息

• Copper(II) Catalyzed Expeditious Synthesis of Furoquinoxalines through a One-Pot Three-Component Coupling Strategy
  作者：Gunaganti Naresh、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1021/ol502072k

  日期：2014.9.5

  Microwave assisted one-pot transformation has been developed for the synthesis of biologically significant polysubstituted furoquinoxalines in good to excellent yields through a copper(II) catalyzed three-component coupling of o-phenylenediamine, ethylglyoxalate, and terminal alkyne, known as A(3)-coupling, followed by 5-endo-dig cyclization.
• 2-arylfuro [2,3-b] quinoxalines
  作者：Yu. S. Andreichikov、R. F. Saraeva、A. L. Fridman

  DOI：10.1007/bf00569172

  日期：1973.2