1-chloro-3-(trichloromethyl)bicyclo<1.1.1>pentane | 119934-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-3-(trichloromethyl)bicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: 1-Chloro-3-trichloromethylbicyclo<1.1.1>pentane；3-chloro-1-trichloromethylbicyclo<1,1,1>pentane；1-chloro-3-trichlorobicyclopentane；3-Chloro-1-trichloromethylbicyclo[1,1,1]pentane；1-chloro-3-(trichloromethyl)bicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 119934-13-3
• 化学式: C₆H₆Cl₄
• 分子量: 219.926
• InChiKey: LNYCHKQLNLBNTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  235.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 1-chloro-3-(trichloromethyl)bicyclo<1.1.1>pentane 以 乙醚 为溶剂， 以3.4%的产率得到1-Chloro-3-chloromethyl-4-methylbicyclo<2.1.1>hexane
  参考文献：
  名称：

  Trapping of 4-Halo-2-chlorobicyclo[2.1.1]hex-1-ene: DFT Calculations on This and Related Molecules

  摘要：

  The reaction of 1-chloro-3-trichloromethylbicyclo[1.1.1]pentane 5a with an excess of MeLi leads to 1,3-dichloro-3,4-dimethylbicyclo[2.1.1]hexane (7a) as the major product in 33% yield, as well as to the bicyclo[2,1.1]hexane derivatives 6a and 8a. C-13 labeling shows that 7a is formed through two routes, the minor one constituting a trapping reaction of the elusive bicyclo[2.1.1]hex-1-ene (3) by MeLi. This bridgehead olefin is also trapped in an ene reaction with alpha-methylstyrene leading to 18 in 8 % yield, DFT calculations at the B3LYP/6-311G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level of theory show that 3-chlorobicyclo[1.1.1]pent-1-yl-chlorocarbene (2a) in its singlet electronic state is local minimum on the corresponding energy hypersurface, It rearranges over a barrier of only 7.9 kcal mol(-1) to the strongly pyramidalized bridgehead olefin 3 a, which shows a high propensity for a second rearrangement (barrier 8.4 kcal mol(-1)) to give carbene 4a. Hydrogen migration of 4a to afford 1,3-dichlorobicyclo[2.1.1]hex-2-ene (20a) needs a somewhat higher barrier of 13.2 kcal mol(-1) and is not observed under the experimental conditions employed in this work.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1422::aid-chem1422>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 [1.1.1]螺桨烷 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-chloro-3-(trichloromethyl)bicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷的反应

  摘要：

  [1.1.1] 推进烷 (1) 的自由基加成反应进行了一些详细的描述，并允许制备各种 1,3-二取代双环 [1.1.1.] 戊烷。1 与自由基的反应比双环 [1.1.0] 丁烷 (2) 更快，而双环 [2.1.0] 戊烷 (3) 相对惰性

  DOI：

  10.1021/ja00162a022

文献信息

• Zefirov, N. S.; Surmina, L. S.; Sadovaya, N. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2002 - 2014
  作者：Zefirov, N. S.、Surmina, L. S.、Sadovaya, N. K.、Blokhin, A. V.、Tyurekhodzhayeva, M. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of the bis(1,1?-bicyclo[1.1.1]pentane) system in the radical reactions of [1.1.1]-propellane
  作者：N. S. Zefirov、N. K. Sadovaya、L. S. Surmina、I. A. Godunov、A. S. Koz'min、K. A. Potekhin、A. V. Maleev、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00959913

  日期：1988.11
• ZEFIROV, N. S.;SURMINA, L. S.;SADOVAYA, N. K.;BLOXIN, A. V.;TYUREXODZHAEV+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N1, S. 2317-2333
  作者：ZEFIROV, N. S.、SURMINA, L. S.、SADOVAYA, N. K.、BLOXIN, A. V.、TYUREXODZHAEV+

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV, N. S.;SADOVAYA, N. K.;SURMINA, L. S.;GODUNOV, I. A.;KOZMIN, A. S+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 11, S. 2648
  作者：ZEFIROV, N. S.、SADOVAYA, N. K.、SURMINA, L. S.、GODUNOV, I. A.、KOZMIN, A. S+

  DOI：——

  日期：——