(E)-2-(p-tolyldiazenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 107059-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (E)-2-(p-tolyldiazenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-p-tolylazo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-p-Tolylazo-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 107059-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: YLSSZXBNWOCLJM-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(p-tolyldiazenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-2-((4-fluorophenyl)diazenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二氮烯保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化合成功能化内酰胺

  摘要：

  开发了二氮烯基保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化，用于合成结构多样的内酰胺。该反应以曙红Y-Na 2为有机光催化剂，分子氧为氧化剂，在温和且不含过渡金属的条件下得到所需的官能化N-芳基二烯基-内酰胺。N-芳基二烯基-内酰胺产品的克级合成和脱保护展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101506
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-2-(p-tolyldiazenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二氮烯保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化合成功能化内酰胺

  摘要：

  开发了二氮烯基保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化，用于合成结构多样的内酰胺。该反应以曙红Y-Na 2为有机光催化剂，分子氧为氧化剂，在温和且不含过渡金属的条件下得到所需的官能化N-芳基二烯基-内酰胺。N-芳基二烯基-内酰胺产品的克级合成和脱保护展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101506

文献信息

• 一种1-苄或烯丙基3,4-二氢异喹啉的合成方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN114874139A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种在常温条件下以偶氮芳基作为保护基光诱导四氢异喹啉与苄或烯丙基溴化物的α‑烯丙基化反应，其收率可达63％。这种转化为一种1‑苄或烯丙基3,4‑二氢异喹啉的合成方法提供了一条方便的途径，具有广泛的底物。本发明的优点包括：反应绿色、操作简单；原料便宜易得、来源广泛、制备简单、结构稳定。
• 1-Aryl-3,3-dialkyltriazenes as Tumor Inhibitors
  作者：CHRISTIAN S. RONDESTVEDT、STANLEY J. DAVIS

  DOI：10.1021/jo01353a030

  日期：1957.2