1,3-二碘五氟丙基三氟甲基醚 | 177760-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,3-二碘五氟丙基三氟甲基醚
• 英文名称: 1,3-diiodopentafluoropropyl trifluoromethyl ether
• 英文别名: 1,1,2,2,3-Pentafluoro-1,3-diiodo-3-(trifluoromethoxy)propane
• CAS: 177760-60-0
• 化学式: C₄F₈I₂O
• 分子量: 469.84
• InChiKey: CRPJRCCEKMZBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘五氟丙基三氟甲基醚 生成 2,2,3,3-Tetrafluoro-3-iodopropanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的环丙烷的制备以及与卤素的开环反应。

  摘要：

  通过适当的氟化烯烃与六氟环氧丙烷（HFPO）在180摄氏度下的反应制备了各种高度氟化的环丙烷1.通过用Ag（2）O和NH（3）催化将氟化腈1e转化为三嗪衍生物2a和2b。 ）/（CF（3）CO）（2）O。氟化环丙烷在升高的温度下与卤素反应，以提供第一种有用的，通用的1,3-二卤代多氟丙烷的合成方法。在150-240摄氏度下，六氟环丙烷和卤素X（2）以50-80％的分离产率产生XCF（2）CF（2）CF（2）X（X = Cl，Br，I）。五氟环丙烷cC（3）F（5）Y [Y = Cl，OCF（3），OC（3）F（7）和OCF（2）CF（CF（3））OCF（2）CF（2）Z; Z = SO（2）F，CN，CO（2）Me]在150°C时发生区域特异性反应，得到XCF（2）CF（2）CFXY，cC（3）F（5）Br与Br（2）发生区域选择性反应给出16.7：BrCF（2）CF（2）CFBr（2）：

  DOI：

  10.1021/jo030014y
• 作为产物：
  描述：

  (trifluoromethoxyl)pentafluorocyclopropane 在 碘 作用下， 以86%的产率得到1,3-二碘五氟丙基三氟甲基醚
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的环丙烷的制备以及与卤素的开环反应。

  摘要：

  通过适当的氟化烯烃与六氟环氧丙烷（HFPO）在180摄氏度下的反应制备了各种高度氟化的环丙烷1.通过用Ag（2）O和NH（3）催化将氟化腈1e转化为三嗪衍生物2a和2b。 ）/（CF（3）CO）（2）O。氟化环丙烷在升高的温度下与卤素反应，以提供第一种有用的，通用的1,3-二卤代多氟丙烷的合成方法。在150-240摄氏度下，六氟环丙烷和卤素X（2）以50-80％的分离产率产生XCF（2）CF（2）CF（2）X（X = Cl，Br，I）。五氟环丙烷cC（3）F（5）Y [Y = Cl，OCF（3），OC（3）F（7）和OCF（2）CF（CF（3））OCF（2）CF（2）Z; Z = SO（2）F，CN，CO（2）Me]在150°C时发生区域特异性反应，得到XCF（2）CF（2）CFXY，cC（3）F（5）Br与Br（2）发生区域选择性反应给出16.7：BrCF（2）CF（2）CFBr（2）：

  DOI：

  10.1021/jo030014y

文献信息

• Environmentally Benign Processes for Making Useful Fluorocarbons:  Nickel- or Copper(I) Iodide-Catalyzed Reaction of Highly Fluorinated Epoxides with Halogens in the Absence of Solvent and Thermal Addition of CF₂I₂ to Olefins
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo0354488

  日期：2004.4.1

  yields. The reaction probably involves an oxidative addition of fluorinated epoxides into metal surfaces to form an oxametallacycle, followed by rapid decomposition to difluorocarbene−metal surfaces, which alters the reactivity of the difluorocarbene carbon from electrophilic to nucleophilic. The increase of nucleophilicity of difluorocarbene facilitates the reaction with electrophilic halogens. CF2I2 reacted

  高度氟化环氧化物与镍粉或CuI和在升高的温度下存在的卤素反应以提供dihalodifluoromethanes的有用和一般合成（CF 2 X 2）和氟酰基氟化物（R ˚F在无溶剂COF）。在185°C下，六氟环氧丙烷和卤素以68-90％的分离产率生成CF 2 X 2（X = I，Br），以及少量X（CF 2）n X（n = 2，3）。含卤素间化合物X（X = Cl，Br），CF 2 I 2，CF 2 XI和CF 2 X 2的混合物获得了。被全氟苯基，氟磺酰基和氯氟烷基取代的氟化环氧化物也与碘干净反应，以高收率得到CF 2 I 2和相应的氟化酰基氟。该反应可能涉及将氟化环氧化物氧化添加到金属表面以形成氧杂金属环，然后迅速分解为二氟卡宾-金属表面，从而将二氟卡宾碳的反应性从亲电性变为亲核性。二氟卡宾的亲核性的增加促进了与亲电子卤素的反应。CF 2我2与烯烃热反应得到1，3-二碘氟丙烷衍生物。氟
• Diiododifluoromethane: an excellent telogen for the preparation of 1,3-diiodofluoropropane derivatives
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00285-7

  日期：2000.3

  CF2I2 reacted with olefins thermally to give 1,3-diiodofluoropropane derivatives. Both fluorinated and non-fluorinated alkenes gave good yields of adducts. Reaction with ethylene, propylene, perfluoroalkylethylene, vinylidene fluoride, and trifluoroethylene provided the corresponding adducts in 58-86% yields. With tetrafluoroethylene, 1-to-1 adduct was predominantly formed along with small amounts of higher homologues. In contrast to perfluoroalkyl iodides, CF2I2 also readily added to perfluorovinyl ethers to give 1,3-diiodoperfluoroethers. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.