[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 914799-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 914799-33-0
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 319.517
• InChiKey: KUVRIHDKSUAVBC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 ((2S,3S)-6-Hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies ofN‐demethylossamine and Elaboration of its Glycosylation

  摘要：

  An amino-sugar, N -demethylossamine, was efficiently synthesized from D-threonine, two stereogenic centers of which were directly used as those at the C-4 and 5 positions of the target sugar. In addition, the glycosylation study indicated that reaction of the acetate 7 with cyclopentanol under Lewis acid conditions, provided the desired alpha-L-glycoside 9 alpha.

  DOI：

  10.1080/07328300600778793
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies ofN‐demethylossamine and Elaboration of its Glycosylation

  摘要：

  An amino-sugar, N -demethylossamine, was efficiently synthesized from D-threonine, two stereogenic centers of which were directly used as those at the C-4 and 5 positions of the target sugar. In addition, the glycosylation study indicated that reaction of the acetate 7 with cyclopentanol under Lewis acid conditions, provided the desired alpha-L-glycoside 9 alpha.

  DOI：

  10.1080/07328300600778793

文献信息

• <i>De Novo</i> Synthetic Approach to 2,4-Diamino-2,4,6-trideoxyhexoses (DATDH): Bacterial and Rare Deoxy-Amino Sugars
  作者：Olivea Vasquez、Angela Alibrandi、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03106

  日期：2023.11.3