(S)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid | 24425-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (3S)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid
• CAS: 24425-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VFPUWNPGVKAJNC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-N.N-Dimethyl-3-phenyl-4.4-dimethylpentylamin
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric purity of 3-phenyl-4,4-dimethyl-1-pentene. Chemical interrelation between the maximum rotations of .alpha.-tert-butylphenylacetic acid and .beta.-tert-butyl-.beta.-phenylpropionic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a036
• 作为产物：
  描述：

  E-(+)-(1'S,2'S)-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称共轭加成和串联共轭加成/α-烷基化反应中的手性助剂

  摘要：

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。

  DOI：

  10.1021/jo061205e

文献信息

• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• A Versatile New Catalyst for the Enantioselective Isomerization of Allylic Alcohols to Aldehydes:  Scope and Mechanistic Studies
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo010792v

  日期：2001.11.1

  [Rh(cod)(2)]BF(4), serves as an effective catalyst for asymmetric isomerizations of allylic alcohols to aldehydes, furnishing improved yields, scope, and enantioselectivities relative to previously reported methods. The catalyst is air-stable and can be recovered at the end of the reaction. Mechanistic studies establish that the isomerization proceeds via an intramolecular 1,3-hydrogen migration and that

  合成了一种新的平面手性双齿磷酸二茂铁配体（2）并对其结构进行了表征。衍生的铑配合物[Rh（cod）（2）] BF（4）可作为有效的催化剂，用于烯丙基醇向醛的不对称异构化，相对于先前报道的方法，可提供更高的收率，范围和对映选择性。该催化剂是空气稳定的，并且可以在反应结束时回收。机理研究表明，异构化是通过分子内的1,3-氢迁移进行的，并且催化剂区分了对映体C1氢。
• Influence of the position of the substituent on the efficiency of lipase-mediated resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.019

  日期：2013.12

  prepared in 96% ee by Pseudomonas fluorescens catalysed ester hydrolysis, while, Candida antarctica lipase B (immob) resolved the α-ethyl substituted 3-arylalkanoic acid (R)-1b in 82% ee. The influence of the position of the substituent relative to the ester site on the efficiency and enantioselectivity of the biotransformation is also explored; the same lipases were found to resolve both the α- and β-substituted

  描述了水解酶催化的动力学拆分，以提供对映体富集的α-取代的3-芳基链烷酸。（小号）-2-甲基-3-苯基丙酸（小号） - 1A是通过在96％ee的制备荧光假单胞菌催化酯水解，同时，南极假丝酵母脂肪酶B（immob）解决了α -乙基取代的3-芳基链烷酸（R）-1b在82％ee中。还探讨了取代基相对于酯位的位置对生物转化效率和对映选择性的影响。发现相同的脂肪酶可分解α-和β-取代的链烷酸。此外，讨论了相对于其C3取代的对应物，C2立体发生中心的取代基的空间效率和立体选择性。
• Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Maude Brossat、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.019

  日期：2011.1

  Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (>= 94% ee) are described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation were also explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Absolute configuration of dimethyl tert-butylsuccinate and tert-butyl-.alpha.-naphthylacetic acid: degradation of the aromatic ring with ruthenium tetroxide
  作者：Seiichi Imajo、Hiroko Kuritani、Keiji Shingu、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1021/jo01334a034

  日期：1979.9