1-(2-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethylene | 20005-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethylene
• 英文别名: o-Methyl-tetraphenylethylen；1-Methyl-2-(1,2,2-triphenylethenyl)benzene
• CAS: 20005-88-3
• 化学式: C₂₇H₂₂
• 分子量: 346.472
• InChiKey: PAJHPMLKBHFAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  432.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基格氏试剂、炔烃和芳基卤化物的三组分多米诺反应生成四取代烯烃

  摘要：

  在 1 mol % NiCl2 存在下芳基格氏试剂、炔烃和芳基卤化物的三组分反应依次通过炔烃的碳镁化反应进行，然后将所得烯基格氏试剂与芳基卤化物交叉偶联，得到四取代的烯烃。产量。

  DOI：

  10.1021/ja513166w

文献信息

• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Synthesis of Polysubstituted Alkenes by Heck Vinylation or Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Presence of a Tetraphosphane−Palladium Catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390161

  日期：2003.3

  4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst, a range of vinyl bromides undergo Suzuki cross-couplings with arylboronic acids in good yields. Furthermore, the catalyst can be used at low loadings, even for reactions of sterically hindered substrates. Mediated by this catalyst, stilbene and 1,1-diphenylethylene undergo Heck reactions with aryl halides to give triarylethylene derivatives

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Tetraarylethene Luminogens by C−H Vinylation of Aromatic Compounds with Triazenes
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Martin Doll、Albert Ruggi、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei‐Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201908755

  日期：2020.6.15

  Tetraarylethenes are obtained by acid‐induced coupling of vinyl triazenes with aromatic compounds. This new C−H activation route for the synthesis of aggregation‐induced emission luminogens is simple, fast, and versatile. It allows the direct grafting of triarylethenyl groups onto a variety of aromatic compounds, including heterocycles, supramolecular hosts, biologically relevant molecules, and commercial

  四烯酮是通过乙烯基三氮烯与芳族化合物的酸诱导偶联而获得的。用于聚集诱导的发射光致发光剂合成的这种新的CH活化路线简单，快速且用途广泛。它允许将三芳基乙烯基直接接枝到各种芳族化合物上，包括杂环，超分子主体，生物学上相关的分子和商业聚合物。
• The stereospecific arylation of olefins
  作者：D.Y. Curtin、R.P. Quirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96310-0

  日期：1968.1

  Triphenylvinyl bromide (I) and diphenylvinyl iodide (XII) can be made to undergo replacement of the halogen atom by a phenyl group; n-BuLi (2·5 moles) is added to a mixture of the vinyl halide and o-bromofluorobenzene in ether at −78° followed by warming to −35°. The intermediate o-lithium derivative in the reaction of I could be converted to o-methyltetraphenylethylene (VI) by treatment with methyl

  可以使三苯基乙烯基溴化物（I）和二苯基乙烯基碘化物（XII）经历卤原子被苯基取代；在-78°下将正丁基锂（2·5摩尔）添加到卤化乙烯和邻溴氟苯在乙醚中的混合物中，然后加热至-35°。中间Ó在I的反应-锂衍生物可以被转化为ö -methyltetraphenylethylene（VI）通过用甲基碘或治疗ö与二溴化乙烯-bromotetraphenylethylene（V）。I的对氯衍生物（顺式和反式IX）进行相同的反应，然后用二溴乙烷处理，得到1-（o-溴基苯基）-2,2-二苯基乙烯（X），在每种情况下均以不同的立体异构体为主。