9-phenyl-3-(trifluoromethyl)phenanthrene | 1432736-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-phenyl-3-(trifluoromethyl)phenanthrene
• CAS: 1432736-65-6
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃
• 分子量: 322.329
• InChiKey: ZOEFTPOEUVVYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methoxy-dimethyl-[3-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]silane 在 六氟磷酸银 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphine]gold chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-phenyl-3-(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[4 + 2]苯并环合反应合成氟和全氟烷基芳烃

  摘要：

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。

  DOI：

  10.1021/ol401057z

文献信息

• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。
• Electrochemically driven [4+2] benzannulation: synthesis of polycyclic (hetero)aromatic compounds
  作者：Yunlong Liu、Pengcheng Zhou、Yingli Xu、Zhiqi Yang、Dong Wang

  DOI：10.1039/d2cc06552e

  日期：——

  A green and economical electrochemical protocol has been developed to synthesize polycyclic (hetero)aromatic compounds by the [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes. This protocol features a broad substrate scope. Instead of requiring diazonium reagents, these reactions can begin from anilines and can be carried out in one pot. Moreover, the readily accessible scale-up synthesis

  开发了一种绿色且经济的电化学方案，通过联芳基重氮盐与炔烃的 [4+2] 苯并环化反应合成多环（杂）芳族化合物。该协议具有广泛的底物范围。这些反应不需要重氮试剂，而是可以从苯胺开始，并且可以在一锅中进行。此外，通过使用电化学流动池实现的易于访问的放大合成证明了该协议的合成潜力。
• Cascade Synthesis of Phenanthrenes under Photoirradiation
  作者：Yongkang Li、Dan E. Wise、Joshua K. Mitchell、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02202

  日期：2023.1.6

  We report a photoinduced phenanthrene synthesis from aryl iodides and styrenes through an arylation/cyclization cascade. Compared to prior methods, this approach obviates the need for hazardous reagents and provides access to unsymmetrical phenanthrenes with good functional group tolerance. Mechanistic studies revealed that photoexcitation of aryl iodides leads to homolytic C–I bond cleavage. Arylation

  我们通过芳基化/环化级联报告了芳基碘化物和苯乙烯的光诱导菲合成。与以前的方法相比，这种方法避免了对危险试剂的需要，并提供了获得具有良好官能团耐受性的不对称菲的途径。机理研究表明，芳基碘化物的光激发会导致均裂的 C-I 键断裂。苯乙烯与形成的芳基自由基物种的芳基化提供二苯乙烯衍生物，其经历由原位产生的碘促进的光诱导环化以产生菲产物。