2-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinoline | 1006056-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinoline
• CAS: 1006056-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: LPKZBKRDWGDEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diaminoisoquinolinium tosylate 、 正丁醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到2-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环的新合成。观察到意外的Dimroth重排

  摘要：

  从2，3-二氨基异喹啉鎓盐开始，已经阐明了线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环系统的新的和一般的合成。在4位带有烷基的起始化合物容易与醛反应生成环化产物。在4位上缺乏给电子基团的情况下（例如，未取代的或4-氰基取代的二氨基衍生物），在相同的反应条件下进行了狄莫罗斯重排，从而产生了3-异喹啉基hydr。同位素标记实验已验证了这种意外转变的机理。澄清反应机理使得可以找到合适的反应条件以消除重排路线，从而完美地完成对稠合三唑的成功闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.103