N-[bis(4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1-oxyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methylene]-2-methylpropan-2-amine oxide | 1595292-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N-[bis(4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1-oxyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methylene]-2-methylpropan-2-amine oxide
• 英文别名: N-(bis(4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1-oxyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methylene)-2-methyl-propan-2-amine oxide
• CAS: 1595292-61-7
• 化学式: C₁₉H₃₃N₅O₅
• 分子量: 411.502
• InChiKey: DKXHBVSPRWUPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  124.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis(4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1-oxyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methylene]-2-methylpropan-2-amine oxide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-{bis(4,4,5,5-tetramethyl-1-oxyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methylene}-2-methylpropan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）耦合的一氧化氮亚硝基酯和亚氨基硝基氧双自由基

  摘要：

  自旋标记的化合物广泛用于化学，物理，生物学和材料科学，但是稳定的高自旋有机分子的合成仍然是一个挑战。我们成功地合成了1,1,2,3,3-戊亚甲基丙烷（PMP）双自由基的杂原子类似物，其中包括两个硝酰基硝基氧化物（DR 1）和两个亚氨基硝基氧化物（DR 2）片段，这些片段通过C（sp 2）原子连接硝酮类。根据磁化率测量，在（8,6）CASSCF和（8,6）NEVPT2水平上，DR 1和DR 2具有单线基态的EPR数据和从头算。单重态-三重态能量分裂（2 J）低（对于DR 1而言，J / k = −7.4，对于DR 2而言，J / k = −6.0 K ），这是由于这些双基的不相交性质所致。[Cu（hfac）2 ]与DR 1的反应产生不同的异旋复合物，其中双自由基充当刚性配体，并保留其初始构象。对于[{Cu（hfac）2 } 2（DR 1）（H 2 O）]络合物，两个配位Cu之间足够强的铁磁相互作用（J

  DOI：

  10.1002/chem.201302681
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethylimidazolin-1-oxyl-3-oxide 、 N-tert-butyl-N-methylene-O-(trimethylsilyl)hydroxylammonium chloride 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到N-[bis(4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1-oxyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methylene]-2-methylpropan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）耦合的一氧化氮亚硝基酯和亚氨基硝基氧双自由基

  摘要：

  自旋标记的化合物广泛用于化学，物理，生物学和材料科学，但是稳定的高自旋有机分子的合成仍然是一个挑战。我们成功地合成了1,1,2,3,3-戊亚甲基丙烷（PMP）双自由基的杂原子类似物，其中包括两个硝酰基硝基氧化物（DR 1）和两个亚氨基硝基氧化物（DR 2）片段，这些片段通过C（sp 2）原子连接硝酮类。根据磁化率测量，在（8,6）CASSCF和（8,6）NEVPT2水平上，DR 1和DR 2具有单线基态的EPR数据和从头算。单重态-三重态能量分裂（2 J）低（对于DR 1而言，J / k = −7.4，对于DR 2而言，J / k = −6.0 K ），这是由于这些双基的不相交性质所致。[Cu（hfac）2 ]与DR 1的反应产生不同的异旋复合物，其中双自由基充当刚性配体，并保留其初始构象。对于[{Cu（hfac）2 } 2（DR 1）（H 2 O）]络合物，两个配位Cu之间足够强的铁磁相互作用（J

  DOI：

  10.1002/chem.201302681

文献信息

• A black-box approach to the construction of metal-radical multispin systems and analysis of their magnetic properties
  作者：E. M. Kadilenko、N. P. Gritsan、E. V. Tretyakov、S. V. Fokin、G. V. Romanenko、A. S. Bogomyakov、D. E. Gorbunov、D. Schollmeyer、M. Baumgarten、V. I. Ovcharenko

  DOI：10.1039/d0dt03184d

  日期：——

  5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methylene)-2-methyl-propan-2-amine oxide (a nitronyl nitroxide diradical with the >CN(O)–tert-Bu coupler) was investigated under various conditions. It was found that prolongation of reaction time caused transformation of the initial diradical into new diradicals with the unique >CN–OH coupling unit and formation of binuclear Mn(II) and Ni(II) complexes, which were characterized

  M（hfac）2（M = Mn或Ni）与N-（bis（4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1-oxyl-4,5-dihydro-1 H -imidazol-在各种条件下研究了2-基）亚甲基）-2-甲基-丙-2-胺氧化物（具有> C N（O）-叔-Bu偶合剂的亚硝基硝基氮氧化物）。发现反应时间的延长导致具有独特的> C N–OH耦合单元的初始双自由基转变为新的双自由基，并形成双核Mn（II）和Ni（II））配合物，通过X射线衍射分析对其进行表征。所得的双核异旋复合物具有复杂的磁性结构，具有六个顺磁性中心，并且在它们之间以及在相邻的复合物之间具有许多交换相互作用通道。为了充分描述这些配合物的磁性，对它们的电子结构和自旋哈密顿量的参数进行了高水平的从头计算。还验证了传统的破对称密度泛函理论方法在交换相互作用参数计算中的准确性。