4-hydroxy-2-(3-trifluoromethylphenyl)-2H-phthalazin-1-one | 381674-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(3-trifluoromethylphenyl)-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 381674-98-2
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: PTGLPTZSTFVPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(3-trifluoromethylphenyl)-2H-phthalazin-1-one 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到4-bromo-2-(3-trifluoromethylphenyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases

  摘要：

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20070219195A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3-三氟甲基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以30%的产率得到4-hydroxy-2-(3-trifluoromethylphenyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的N-芳基邻苯二氮杂苯环的CH羟烷基化和Mitsunobu环化。

  摘要：

  描述了钌（II）催化的N-芳基酞嗪酮与一系列醛和活化的酮的C（sp2）-H官能化。羟烷基化酞嗪酮的最初形成和随后的Mitsunobu环化提供了与生物学相关的吲唑并邻苯二氮酮的便捷通道。通过合成转化为一系列可能具有生物活性的支架，突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03228

文献信息

• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PHTALAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA KINASE AURORA-A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006032518A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• Phthalazinone-Assisted C–H Amidation Using Dioxazolones Under Rh(III) Catalysis
  作者：Daeun Jeoung、Kunyoung Kim、Sang Hoon Han、Prithwish Ghosh、Suk Hun Lee、Saegun Kim、Won An、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00352

  日期：2020.6.5

  agents and other entities. Herein, we report the phthalazinone-assisted carbon–nitrogen bond forming reaction using dioxazolones as robust amidation sources under Rh(III) catalysis. The broad functional group tolerance and complete site-selectivity are observed. Notably, a series of transformations of synthesized compounds into biologically relevant N-heterocycles demonstrates the applicability of the developed

  酞嗪酮衍生物的制备对于它们用作药物和其他实体至关重要。在此，我们报道了在Rh（III）催化下，使用二恶唑酮作为强酰胺化源的酞嗪酮辅助的碳-氮键形成反应。观察到宽泛的官能团耐受性和完全的位点选择性。值得注意的是，一系列合成化合物向生物学上相关的N杂环的转化证明了所开发方法的适用性。
• Phthalazinone derivatives
  申请人：Boyd Edward

  公开号：US20060089359A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds of formula I their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates are disclosed. Also disclosed are methods for the preparation of the above-mentioned compounds, pharmaceutical compositions containing them, as well as the use of the above-mentioned compounds in the treatment, control or prevention of illnesses such as cancer.

  公开了式I的化合物及其药学上可接受的盐、对映体、二对映异构体和混合物。还公开了制备上述化合物的方法、含有它们的药物组合物，以及上述化合物在治疗、控制或预防癌症等疾病中的应用。
• NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1794148A1

  公开（公告）日：2007-06-13
• METHODS OF INHIBITING BTK AND SYK PROTEIN KINASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1998777A1

  公开（公告）日：2008-12-10