Benzothieno<2,3-b>dihydrothiopyran | 77128-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Benzothieno<2,3-b>dihydrothiopyran
• 英文别名: Benzothieno[2,3-b]dihydrothiopyran；3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b][1]benzothiole
• CAS: 77128-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₀S₂
• 分子量: 206.332
• InChiKey: BYUBPZKBRXDNMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Allyl-benzothiophene-2-thiol 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANISIMOV A. V.; BABAJTSEV V. S.; GROBOVENKO S. YA.; DANILOVA T. A.; VIKTO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, NO 5, 615-618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific photocyclization of α-bisulfenylated keto compounds. Cis-dihydrobenzothiophenes
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Sumio Nishida

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80212-7

  日期：1980.1

  Irradiation of α-bisulfenylated keto compounds in acetonitrile affords the cis-fused dihydrobenzothiophenes which are dehydrated to benzothiophenes in high yields.

  在乙腈中辐射α-双亚硫基化的酮化合物可得到顺式稠合的二氢苯并噻吩，其可高产率地脱水成苯并噻吩。
• Photochemical ring closure of α,α-bisulfenylated carbonyl compounds
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Sumio Nishida

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85048-5

  日期：1982.1

  The stereoselective photocyclization was generally observed for other ketones (2–8) in acetonitrile solution (Table 1). The photo-products were easily dehydrated by treating with boron trifluoride etherate to give the corresponding benzothiophenes in high yields. Simple α-phenylthioketones are photoinert under the same conditions. The mechanism of this novel photocyclization of bisulfenylated ketones

  已经研究了α，α-亚磺酰基化酮的光化学。在苯中辐照2-苯基硫代二氢噻吩-3-酮（1）得到自由基重组产物9（63％）和10（49％）。在极性溶剂中，离子化学起主要作用。在乙腈和甲醇中短暂照射1，以顺式熔融的二氢噻吩11作为主要产物，产率分别为43％和20％。通常观察到其他酮具有立体选择性光环化作用（2-8）在乙腈溶液中（表1）。通过用三氟化硼醚化物处理容易地将光产物脱水，从而以高收率得到相应的苯并噻吩。简单的α-苯基硫酮在相同条件下是光惰性的。还讨论了双亚硫基化酮这种新型光环化的机理。
• [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl 2-benzothienyl sulfide
  作者：A. V. Anisimov、V. S. Babaitsev、S. Ya. Grobovenko、T. A. Danilova、E. A. Viktorova

  DOI：10.1007/bf00505685

  日期：1981.5