17β-acetoxy-4ξ-methoxy-4-methylestra-2,5(10)-dien-1-one | 75980-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-4ξ-methoxy-4-methylestra-2,5(10)-dien-1-one
• CAS: 75980-97-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: ULOBRUJQFHXUHD-OVPXXDQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4ξ-hydroxy-4-methylestra-2,5(10)-dien-1-one 在 氢碘酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 17β-acetoxy-4ξ-methoxy-4-methylestra-2,5(10)-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-甾醇的制备及酸催化重排

  摘要：

  用高氯酸oxidation氧化17β-乙酰氧基-1-羟基-4-甲基雌二醇1,3,5（10）-三烯（1）制备甾体喹诺酮17β-乙酰氧基-4ξ-羟基-4-甲基雌二醇-2 ，5（10）-dien-1-一个（2），可以分离为一对非对映异构体。甲醇中的硝酸产生相应的4-甲氧基-喹诺醇（3）。用HBr或HCl处理喹诺醇时，将其重排成1,17β-二乙酰氧基-3-卤代-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（4）和（5）（乙酰化后），而HI则排出4-羟基部分并将其还原为1,17β二乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（6）。氟化氢不能引起任何反应。用BF 3进行二烯酮-苯酚类型的重排，使4-甲基迁移至C-3，得到1,4,17β-对乙酰氧基-3-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（15）。-醚和随后的乙酰化。另一方面，发现使用ZnCl 2-乙酸酐引起氧部分的迁移并得到1,3,17β-三乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1

  DOI：

  10.1039/p19800001679