1,1,2-triphenyl-1,4-butanediol | 89777-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2-triphenyl-1,4-butanediol
• 英文别名: 1,1,2-triphenyl-butane-1,4-diol；1,1,2-Triphenyl-butan-1,4-diol；1,1,2-Triphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 89777-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: LHYPZUUJSDZPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-triphenyl-1,4-butanediol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2,3-triphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel tri-phenyl alkane and alkene derivatives and their preparation and

  摘要：

  该发明提供了一种新型化合物，其化学式为：##STR1##其中n为0至4，R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，为H、OH、1至4个碳原子的烷氧基、苄氧基或甲氧基甲氧基；R.sub.3为H、OH、卤素、1至4个碳原子的烷氧基、苄氧基、甲氧基甲氧基、2,3-二羟基丙氧基或##STR2##其中m为1或2，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，为H或1至4个碳原子的烷基，或##STR3##可以形成含氮的三、四、五或六元杂环；R.sub.4为OH、F、Cl、Br、I、mesyloxy、tosyloxy、1至4个碳原子的烷基羰氧基、甲酰氧基或CH.sub.2 R.sub.4被CHO取代；R.sub.5为H或OH；或R.sub.4和R.sub.5一起形成一个--O--桥，在它们连接的碳原子之间，以及它们的无毒的药学上可接受的盐和酯以及它们的混合物。描述了制备这些化合物的方法，以及含有它们的新型药物组合物。这些化合物具有有价值的药理特性，作为雌激素、抗雌激素和孕激素类药物。它们也对雌激素依赖性肿瘤有效。某些化合物可用作制备该发明的药物活性化合物的化学中间体。

  公开号：

  US04696949A1
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,1,2-triphenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Dornow et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 629,631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: a source of oxygen-functionalised organolithium compounds
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V Ferrández、Abderrazak Bachki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00434-9

  日期：2002.6

  of an electrophile [E+=H2O, tBuCHO, PhCH2CHO, Ph(CH2)2CHO, PhCHO, furfural, Me2CO, Et2CO, cyclopentanone, cyclohexanone, cyclooctanone, (−)-menthone] in THF at −78°C gives, after hydrolysis, compounds 3. Some diols 3 are easily transformed into 2-substituted chromans 6 under acidic reaction conditions. The reductive lithiation of chroman (7) at 20°C for 3 h leads exclusively to the intermediate 8,

  2,3-二氢苯并呋喃（1）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）在THF中于0°C反应1.5 h，然后添加亲电试剂THF中的[E + = H 2 O，t BuCHO，PhCH 2 CHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，Et 2 CO，环戊酮，环己酮，环辛酮，（-）-薄荷酮]水解后，-78℃得到化合物3。一些二醇3在酸性反应条件下容易转化为2-取代的苯并吡喃6。苯并二氢吡喃的还原锂化7）在20°C下反应3小时，仅生成中间体8，该中间体8是通过脱芳基形成的，并异构化为表面上更稳定的苄基中间体9。这些中间体与不同的亲电试剂E + = t BuCHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，环戊酮，环己酮，（-）-薄荷酮，Ph 2 CO}的反应，在-78℃下于THF中在水解后，导致区域异构体10和11的混合物。2,
• Tri-phenyl alkane derivatives and their oestrogenic, anti-oestrogenic
  申请人：Farmos Group Ltd.

  公开号：US04996225A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  ##STR1## wherein n is 0 to 4, R.sub.1 and R.sub.2, which can be the same or different, are H or OH; R.sub.3 is --O--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --NR.sub.6 R.sub.7 wherein m is 1 or 2, R.sub.6 and R.sub.7, which can be the same or different, are H or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, or --NR.sub.6 R.sub.7 can form a pyrrolidinyl group; and R.sub.4 is halogen, and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and phenolic esters of aliphatic or aromatic carboxylic acids, acid anhydrides or acid chlorides thereof are disclosed. These compounds exhibit valuable pharmacological properties as estrogenic, anti-estrogenic, and progestanic agents. They show activity against oestrogen-dependent tumors.

  其中n为0至4，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，为H或OH；R.sub.3为--O--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --NR.sub.6 R.sub.7，其中m为1或2，R.sub.6和R.sub.7可以相同或不同，为1至4个碳原子的烷基或--NR.sub.6 R.sub.7可以形成吡咯烷基；而R.sub.4为卤素。这些化合物及其无毒的药用可接受盐和脂肪族或芳香族羧酸、酸酐或酸氯化物的酚酯被揭示出来。这些化合物表现出有价值的药理作用，如雌激素、抗雌激素和孕激素作用。它们对雌激素依赖性肿瘤具有活性。
• Novel tri-phenyl alkane and alkene derivatives and their preparation and use
  申请人：Farmos Group Ltd.

  公开号：EP0095875B1

  公开（公告）日：1986-09-10
• TOIVOLA, R. J.;KURKELA, K. O. A.;KARJALAINEN, A. J.;SODERWALL, M. L.;KANG+
  作者：TOIVOLA, R. J.、KURKELA, K. O. A.、KARJALAINEN, A. J.、SODERWALL, M. L.、KANG+

  DOI：——

  日期：——
• US4696949A
  申请人：——

  公开号：US4696949A

  公开（公告）日：1987-09-29