5α-bromo-3β-hydroxy-6β,19-epoxyandrostan-17-one | 7745-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-bromo-3β-hydroxy-6β,19-epoxyandrostan-17-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,9S,10S,12R,13R,15S)-13-bromo-15-hydroxy-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecan-6-one
• CAS: 7745-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₃
• 分子量: 383.326
• InChiKey: PNLOSOCURUFDEO-FYUHNPBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-bromo-3β-hydroxy-6β,19-epoxyandrostan-17-one 在 N,N'-羰基二咪唑 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-oxo-6β,19-epoxyandrost-4-ene-16α,17β-diol diformate
  参考文献：
  名称：

  19-官能化的16α-羟基-睾丸激素衍生物的合成：雌三醇生物合成的机理研究

  摘要：

  已经合成了16α，17β-二羟基-雄酮-4-en-3-one（9a）的19-羟基和19-氧代衍生物，并显示它们是人胎盘中雌三醇生物合成的中间体。在从19-氧代化合物（9b）的C-19释放的甲酸中结合有O 2。

  DOI：

  10.1039/c39850001078
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 生成 5α-bromo-3β-hydroxy-6β,19-epoxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  19-官能化的16α-羟基-睾丸激素衍生物的合成：雌三醇生物合成的机理研究

  摘要：

  已经合成了16α，17β-二羟基-雄酮-4-en-3-one（9a）的19-羟基和19-氧代衍生物，并显示它们是人胎盘中雌三醇生物合成的中间体。在从19-氧代化合物（9b）的C-19释放的甲酸中结合有O 2。

  DOI：

  10.1039/c39850001078

文献信息

• Synthesis of 3β,16β,19-trihydroxyandrost -5-en-17-one and 16β3,19-dihydroxyandrost-4-ene-3,17-dione and their 19-oxo derivatives
  作者：Numazawa Mitsuteru、Mutsumi Ayako、Hoshi Kumiko、Ishimura Shigechika、Shoji Satomi、Sekihara Hisahiko

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90095-s

  日期：1990.9

  Abstract 3β,l6β,l9-Trihydroxyandrost-5-en-17-one (12) was synthesized from 5α-bromo-3β-acetoxy-6β,19-ep-oxyandrostan -17-one ( 2 ) through acetoxylation at C-16β of the enol acetate 4 with lead tetraacetate and reductive cleavage of the epoxide ring with une dust yielding the 3β,I6β-diacetoxy-19-hydroxy steroid 11 , followed by hydrolysis of the acetoxy groups with sulfuric acid. Jones oxidation of

  摘要 3β,l6β,l9-Trihydroxyandrost-5-en-17-one (12) 由 5α-bromo-3β-acetoxy-6β,19-ep-oxyandrostan -17-one ( 2 ) 通过 C-16β 的乙酰氧基化合成烯醇乙酸酯 4 与四乙酸铅和环氧化物环与 une 粉尘的还原裂解产生 3β,I6β-二乙酰氧基-19-羟基类固醇 11，然后用硫酸水解乙酰氧基。化合物 11 的琼斯氧化，然后酸水解得到 19-氧代甾体 15。5α-Bromo-3β-hydroxy-16β-acetoxy-6β, 19-epoxyandrostan-17-one ( 8 )，通过用氢氧化铵选择性水解 3-甲酸酯 5 获得，用琼斯试剂氧化得到 3-oxo类固醇 16，通过锌粉处理转化为 19-羟基衍生物 17。16β,19-Dihydroxyandrost-4-ene-3, 17-二酮
• Synthesis of 16α,19-dihydroxy-4-androstene-3,17-dione and 3β,16α,19-trihydroxy-5-androsten-17-one and their 17β-hydroxy-16-keto isomers
  作者：Mitsuteru Numazawa、Ayako Mutsumi、Mieko Ogata、Yoshio Osawa

  DOI：10.1016/0039-128x(87)90002-x

  日期：1987.4

  3 beta,16 alpha,19-Trihydroxy-5-androsten-17-one and 16 alpha,17-dihydroxy-4-androstene-3,17-dione were synthesized from the 5 alpha-bromo-6 beta,19-epoxy-17-ketone derivative 1, using the bromination at C-16 alpha of the 17-ketone 1 and the controlled alkaline hydrolysis of the 16 alpha-bromo-17-ketones 2 and 11 as key reactions. Zinc dust reductive cleavage of the 6 beta,19-epoxy-16 alpha-hydroxy-17-ketones 4 and 12, produced by controlled hydrolysis, gave the corresponding 19-alcohol derivatives 6 and 14, which were rearranged to the 17 beta-hydroxy-16-ketones 7 and 15 when treated with sodium hydroxide. The 3 beta,16 alpha,17 beta,19-tetrol 8 was obtained from the 16 alpha-ketol 6 by reaction with sodium borohydride.
• BODOR, A.;GERGELY, A.;JUHASZ, A.;SCHWARTZ, R.;BREAZU, D.
  作者：BODOR, A.、GERGELY, A.、JUHASZ, A.、SCHWARTZ, R.、BREAZU, D.

  DOI：——

  日期：——
• STEVENSON, DAVID E.;WRIGHT, J. NEVILLE;AKHTAR, MUHAMMAD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 2043-2052
  作者：STEVENSON, DAVID E.、WRIGHT, J. NEVILLE、AKHTAR, MUHAMMAD

  DOI：——

  日期：——
• US4071625A
  申请人：——

  公开号：US4071625A

  公开（公告）日：1978-01-31