1-(4-(naphthalen-2-yl)benzyl)-1H-pyrrole | 1239605-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-(naphthalen-2-yl)benzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(4-Naphthalen-2-ylphenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 1239605-43-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: BYRNGXVWFWZGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-(naphthalen-2-yl)benzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001

文献信息

• Direct Application of Phenolic Salts to Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Grignard Reagents
  作者：Da-Gang Yu、Bi-Jie Li、Shu-Fang Zheng、Bing-Tao Guan、Bi-Qing Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200907359

  日期：2010.6.21

  You're nickel'd pal! The first successful coupling reaction with the direct application of naphtholates as electrophiles (see scheme, X=halide) improves both the step economy and atom economy of cross‐coupling reactions whilst decreasing the cost of preparing complex scaffolds from readily available phenol derivatives.

  你真是个好朋友！首次成功的偶联反应与直接应用萘甲酸作为亲电子试剂（参见方案X =卤化物）可提高交叉偶联反应的步骤经济性和原子经济性，同时降低了从易得的苯酚衍生物制备复杂支架的成本。