N,N-(tetramethylen)triphenylacetamid | 70008-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,N-(tetramethylen)triphenylacetamid
• 英文别名: 2,2,2-triphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone；Triphenylacetylpyrrolidine；2,2,2-triphenyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 70008-36-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: JMDGWHJKIRLDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-(tetramethylen)triphenylacetamid 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以48.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-Stellungzum N-Atom von Triphenylacetamiden aus cyclischensekundärenAminen中的锂。1,3-叔丁基氨基甲酸酯基团的金属更强三苯乙酰胺

  摘要：

  从环仲胺的α位置到三苯基乙酰胺N原子的锂化反应。金属化的三苯乙酰胺通过1,3-氨基甲酸酯基团的重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640510
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 三苯基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到N,N-(tetramethylen)triphenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  α-Stellungzum N-Atom von Triphenylacetamiden aus cyclischensekundärenAminen中的锂。1,3-叔丁基氨基甲酸酯基团的金属更强三苯乙酰胺

  摘要：

  从环仲胺的α位置到三苯基乙酰胺N原子的锂化反应。金属化的三苯乙酰胺通过1,3-氨基甲酸酯基团的重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640510

文献信息

• On the synthesis of α-amino sulfoxides
  作者：Peter J. Rayner、Giacomo Gelardi、Peter O'Brien、Richard A. J. Horan、David C. Blakemore

  DOI：10.1039/c4ob00567h

  日期：——

  speculated that four other α-amino sulfoxides were synthesised but could not be isolated due to their propensity to α-eliminate the sulfoxide. Ultimately, a stable, cyclic N-Boc α-amino sulfoxide was prepared and this successful synthesis relied on the α-amino sulfoxide being part of a bicyclic [3.1.0] fused ring system that could not undergo α-elimination of the sulfoxide.

  对制备N -Bocα-氨基亚砜的综合研究表明，出乎意料的不稳定性是由于亚砜的α-消除作用产生了亚胺离子而引起的。全合成的细节报告了两个主要的合成路线：锂化和亚磺酸的俘获Ñ的-Boc杂环和氧化Ñ -Bocα氨基硫化物。成功制备并分离出六种新颖的α-氨基亚砜。推测合成了其他四种α-氨基亚砜，但由于它们倾向于消除α-亚砜而无法分离。最终，一个稳定的循环氮制备了-Bocα-氨基亚砜，这种成功的合成依赖于α-氨基亚砜是双环[3.1.0]稠环系统的一部分，该系统无法进行亚砜的亚氨消除。
• WYKYPIEL, W.;LOHMANN, J. -J.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 5, 1337-1346
  作者：WYKYPIEL, W.、LOHMANN, J. -J.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• Lithiierung in ?-Stellung zum N-Atom von Triphenylacetamiden aus cyclischen sekund�ren Aminen. Umlagerung metallierter Triphenylacetamide unter 1,3-Verschiebung der Carbamoylgruppe
  作者：Werner Wykypiel、Jean-Jaques Lohmann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640510

  日期：1981.7.22

  Lithiation in α-Position to the N-Atom of Triphenylacetamides from Cyclic Secondary Amines. Rearrangements of Metalated Triphenylacetamides by 1,3-Shift of Carbamoyl Groups

  从环仲胺的α位置到三苯基乙酰胺N原子的锂化反应。金属化的三苯乙酰胺通过1,3-氨基甲酸酯基团的重排