6-Bromomethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indazole | 187274-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-Bromomethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indazole
• 英文别名: 2-[[6-(bromomethyl)indazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 187274-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂OSi
• 分子量: 341.323
• InChiKey: HEXNSMZQLYASBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromomethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indazole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-5,6-dihydroxy-1,3-bis-(1H-indazol-6-ylmethyl)-[1,3]diazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potent cyclic urea HIV protease inhibitors with benzofused heterocycles as P2/P2′ groups

  摘要：

  A series of benzofused heterocycles was examined to replace the metabolically unstable benzyl alcohol P2/P2' groups of DMP 323 (1). Extremely potent inhibitors of HIV protease (Ki < 0.01 nM) and excellent antiviral activity (IC90 = 8 nM) were found. An X-ray crystal structure of benzimidazolone 5a bound to HIV protease showed H-bonds to Asp30 and a bridging water molecule to Gly48. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00531-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Bromomethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Potent cyclic urea HIV protease inhibitors with benzofused heterocycles as P2/P2′ groups

  摘要：

  A series of benzofused heterocycles was examined to replace the metabolically unstable benzyl alcohol P2/P2' groups of DMP 323 (1). Extremely potent inhibitors of HIV protease (Ki < 0.01 nM) and excellent antiviral activity (IC90 = 8 nM) were found. An X-ray crystal structure of benzimidazolone 5a bound to HIV protease showed H-bonds to Asp30 and a bridging water molecule to Gly48. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00531-8